4-benzoil-5-fenil-2,3-furandion esasında yeni karboksilik asit türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının araştırılması

Abstract

ÖZET 4-BENZOİL-5-FENİL-2,3-FURANDİON ESASINDA YENİ KARBOKSİLİK ASİD TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE REAKSİYONLARININ ARAŞTIRILMASI AKBAŞ, Esvet Doktora Tezi, Kimya Anabilim Dalı Tez Danışmanı: Prof. Dr. Beybala HASANOV 18.10.2002, 88 sayfa 4-Benzoil-5-fenil-2,3-furandion ile metilhidrazin'in reaksiyonu sonunda 5-benzoil-4-hidroksi-2-metil-6-fenil-2f/-piridazin-3-on ve 4-benzoil-l-metil-5-fenil- l//-pirazol-3-karboksilik asit bileşikleri sentezlendi. Reaksiyon sonucunda oluşan 4-benzoil-l-metil-5-fenil-l//-pirazol-3-karboksilik asit bileşiğinin SOCU ile reaksiyonundan 4-benzoil-l-metil-5-fenil-l/y-pirazol-3-karbonil klörür bileşiği elde edildi. 4-Benzoil-l-metil-5-fenil-l/7-pirazol-3-karbonil klörür bileşiği sırasıyla çeşitli alkollerle ester türevlerine, çeşitli aminlerle amid türevlerine ve çeşitli ürelerle de üreid türevlerine dönüştürüldü. Sentezlenen asidin erime noktası civarında kuru kuruya ısıtılmasıyla ise asidin dekarboksilasyon ürünü olan l-metil-4-benzoil- 5-fenil- 1 H-pirazol bileşiği elde edildi. 4-Benzoil-l-metil-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit bileşiğinden 0°C de DMF-SOCİ2 (1:2)- karışımıyla 1 mol su çekilmesiyle 4-benzoil-l-metil-5-fenil- lH-pirazol-3-karbonitril bileşiği sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları İR, 'H-NMR ve ''C-NMR spektroskopîk yöntemlerle aydınlatıldı. Spektral verilerle elde edilen bileşiklerin tahmin edilen yapılarının uyum içinde olduğu tespit edildi. Anahtar Kelimeler: Pirazol, Furan, Heterosiklik organik bileşikler.

ABSTRACT INVESTIGATION OF THE SYNTHESIS AND REACTIONS OF NEW CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES ON THE BASIS OF 4-BENZOYL-5-PHENYL-2,3-FURANDİONE AKBAŞ, Esvet Doctoral Thesis, Chemistry Main Science Branch Thesis Advisor: Prof. Dr. Beybala HASANOV 18.10.2002, 88 pages It were synthesized the 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methyl-6-phenyl-2/7- pyridazine-3-one and 4-benzoyl-l-methy]-5-phenyl-l /-/-pyrazole-3-carboksyIic acid by interaction of 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione and methyl hydrazine. Ford ago interaction of synthesized 4-benzoyl- l-methyl-5-phenyl-lW-pyrazole-3-carboxylic acid with SOCK, which obtained 4-benzoyl- l-methyl-5-phenyl-l/-/-pyrazole- 3-carbochloride. 4-Benzoyl-l-methyl-5-phenyl-!W-pyrazole-3-carbochloride was interacted with different alcohols, lead to esters, with amine leading to amides and with urea leading to ureides. The dry 4-benzoyl- l-methyl-5-phenyl-l//-pyrazole- 3-carboxylic acid was heated near the temperature of its melting point, which leads to 4-benzoyl- 1 -methyl-5-phenyl- 1 /-/-pyrazole. By attracting a mole of water from 4-benzoyl- 1 -methyl-5-phenyl- l//-pyrazole-3-carboxylic acid in DMF-SOCI2 mixture (1:2). It was obtained dehydration product of the acid - 4-benzoyl- 1-methy 1-5-phenyl-l /7-pyrazole- 3-carbonitrile. The structures of synthesized products were determined by means of spectral methods, such as IR, 'H- and ''C-NMR spectroscopy. Spectral data indicate accordance of estimated structure of compounds. Keywords: Pyrazole, Furan, Cyclic Organic Compounds. in