Bazı yeni pirazol ve fused pirazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

ÖZET BAZI YENİ PİRAZOL ve FUSED PİRAZOL BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ ve KARAKTERİZASYONU TOZLU İsrafil, Doktora Tezi, Kimya Anabilim Dalı Tez Danışmanı : Doç.Dr. Ahmet ŞENER Ekim, 109 sayfa 2,3-Furandionlar lakton halkası ihtiva ettiklerinden dolayı aktif bileşiklerdir. Bu yüzden furandionlar çeşitli heterodienofıl ve nükleofıller ile sırasıyla nükleofılik katılma, siklokatılma ve termoliz reaksiyonlarına maruz kalırlar. Son zamanlarda furandionun bir çok reaksiyonu gerçekleştirildi ve sonuç olarak heterosiklik kimya farklı heterosiklik sistemlere sahip olan bir seri yeni bileşikler kazandı. Bu çalışmada sırasıyla N- nükleofıller ve çeşitli karbonillerle yeni bir siklik oksalil bileşiği olan 4-etoksikarbonil-5-fenil-2,3-dihidro-2,3-furandionun nükleofılik ve siklokatılma reaksiyonları araştırıldı. Sonuç olarak sırasıyla 4-Etoksikarbonil-5- Fenil-2,3-Furandion'un, (T-l) l,5-Difenil-l//-pirazol-3,4-dikarboksilik asit 4-etil Esteri (T-2) 3-Klorokarbonil-l,5-difenil-l//-pirazol-4-karboksilik Asit Etil Esteri (T-3) 3-Karbamoil-l,5-Difenil-l//-pirazol-4-karboksilik asit-4-etil Esteri (T-4) 1,5- Difenil-3-fenilkarbamoil-l//-pirazol-4- karboksilik Asit Etil Esteri (T-5), 3 Siyano- l,5-difenil//-pirazol-4- karboksilik Asit Etil Esteri (T-6) (1.5-Difenil-l//-pirazol-4- karboksilik Asit Etil Esteri (T-7) l,5-Difenil-3-(3-fenil-üreidokarbonil)-l//-pirazolo- 4-Karboksilik Asit Etil Esterin (T-8) l,5-Difenil-lH-pirazol-3,4-dikarboksilik Asit Etil Ester 3 -metil Esteri (T-9) 1.5-Difenil-lH-pirazol-3,4-dikarboksilik Asit- 4-etil Ester-3-propil Esterin (T-10) l,5-Difenil-l//-pirazol-3,4-dikarboksilik asit 4-etil Esteri-3-fenil Esteri (T-l 1) 2,3-Difenil-5,6-dihidro-2//-pirazol[3,4-d]piridazin-4,7- dion (T-12) Bis-3-(N-Asetil-hidrazinokarbonil)-l,5-difenil-l//-pirazol-4-karboksilik Asit Etil Esteri (T-13) 5-Hidroksi-6-okso-l,3-difenil-dihidro-pridazin-4-karboksilik asit Etil Esteri (T-14) bileşikleri elde edildi. Bu bileşiklerin yapıları elementel analiz, İR, 'H-NMR ve `C-NMR spektrumları ile aydınlatıldı. Anahtar Kelimeler : 4-Etoksikarbonil-5-fenil-2,3-furandion, pirazol, piridazin, nükleofılik katılma..

ABSTRACT BAZI YENİ PİRAZOL ve FUSED PİRAZOL BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ ve KARAKTERİZASYONU TOZLU, İsrafil PhD, Chemistry Science Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Ahmet ŞENER September 2003, 109 pages. Since 2,3-Furandiones contain lacton ring, they are active compounds. For this reasion, furandiones undergo reactions of thermolyse, cycloaddition and nucleophilic addition with various heterodienophiles and nucleophiles, respectively. Recently, many reactions of furandiones have been realized and consequently, heterocyclic chemistry have been gained a series of novel compounds having different heterocyclic systems. In this work, it has been researched certain cyclo- and nucleophilic addition reactions of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione, (T-l) 1,5-diphenyl-l//- pyrazole-3,4-dicarboxylic acit 4-ethyl ester (T-2) 3-chlorocrbonyl-l,5diphenyl-l//- pyrazole-4-carboxylic acit ethylester (T-3) 3 -Carbamoyl- 1,5-dipheny 1-1 H-pyrazole- 4-carboxylic acit ethylester, (T-4) 1,5-dipheny 1-3 -phenylcarbamoy 1-1 //-pyrazole-4- carboxylic acit ethyl ester, (T-5) 3- cyano-l,5-diphenyl-lH-pyrazole-4-carboxylic acit ethyl ester, (T-6) l,5-Diphenyl-l//-pyrazole-4-carboxylic acit ethyl ester, (T-7) l,5-Diphenyl-3-(3-phnyl-ureidocarbonyl)^lH-pyrazole-4-carboxylic acid ethylester, (T-8) l,5-Diphenyl-l//-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid 4 ethylester 3-methyl ester, (T-9) l,5~Diphenyl-l#-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid 4 ethylester 3-propyl ester, (T-10) l,5-Diphenyl-l//-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid 4 ethylester 3-phenyl ester methyl ester, (T-l 1) 2,3-Diphenyl-5,6-dinydro-2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine- 4,7dione, (T- 1 2) Bis-3-(N-acetyl-hydrazinocarbonyl)-l,5-diphenyl- 1 H-pyrazole-4- carboxylic acid ethyl ester, (T-13), 5-Hydroxy-6-oxo-l,3-diphenyl-l,6-dihydro- pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester, (T-l 4) compounds are obtained. Key words: 4-Ethoxycarbonily-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-furandione, Cycloaddition, nucleophilic addition. Ill