4-benzoil-5-fenil-1-(4-karboksi fenil)-pirazol-3-karboksilik asitin sentezi ve reaksiyonları

Abstract

ÖZET 4-BENZOİL-5-FENİL-l-( 4-KARBOKSİ FENİL) PİRAZOL-3-KARBOKSİLİK ASİT'İN SENTEZİ VE REAKSİYONLARI BİLDİRİCİ, İshak. Doktora Tezi, Organik Kimya Anabilim Dalı Tez Danışmanı: Doç.Dr. Ahmet ŞENER Nisan 2003, 122 sayfa 4-BenzoiI-5-fenil-2,3-furandion (B-l) bileşiği, lakton halkasına sahip olduğundan oldukça aktif bir heterosiklik bileşiktir. Bundan dolayı termoliz, halkalı katılma ve nükleofiiik katılma reaksiyonları verebilmektedir. Son yıllarda bu bileşiğin bir çok reaksiyonuyla yeni türevleri yapılmıştır. Bu çalışmada, 4-BenzoiI-5-fenil-2,3-furandion (B-l) bileşiği ile 4-karboksi fenil hidrazin'in reaksiyonu sonucunda, 4-benzoil-5-fenil-l-(4-karboksi fenil)- pirazol-3-karboksilik asit (İSB-2) ve 5-[ (4-karboksi fenil hidrazono)-fenil-metil]-4- hidroksi-2-(4-karboksi fenil)-6-fenil-2/f-piridazin-3-on (ÎSB-3) elde edilmiştir. Bu asidin SOCl2 ile reaksiyonu sonucu elde edilen pirazol asit klorürü bileşiği (ÎSB-4), sırasıyla alkollerle ester, çeşitli aminlerle amid ve çeşitli ürelerle de üreid türevlerine dönüştürülmüştür. İlave olarak İSB-2 bileşiği ile çeşitli hidrazin bileşiklerinin reaksiyonu sonucu pirazolo-piridazin halkalı türevleri de elde edilmiştir. İSB-5 bileşiğinin SOCl2 ve DMF karışımı ile dehidratasyonu nitril türevinin (İSB-19) oluşumuna yol açmıştır. Elde edilen bu yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, İR, 'H-NMR ve I3C-NMR spektrumlarıyla aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Pirazol asit, Piridazin, Furandion, Kondenzasyon, Siklokondenzasyon.

ABSTRACT SYNTHESIS AND REACTIONS OF 4- BENZOYL -5- PHENYL-l-( 4-CARBOXY PHENYL)- PYRAZOL-3-CARBOXYLIC ACID BİLDİRİCİ, İshak PhD, Organic Chemistry Main Science Branch Supervisor: Assoc. Prof.Dr. Ahmet ŞENER April, 122 pages 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione (B-l) is an active heterocyclic compound because it has a lacton ring system. For this reason, B-l gives reactions of thermolise, cycloaddition and nucleophilic addition. Recently, many reactions and derivatives of this compound (B-l) have been made. In this study, 4-benzoyl-5-phenyl-l-(4-carboxy phenyl)-pyrazole-3- carboxylic acid (İSB-2) and 5-[(4-carboxy phenyl hydrazono)-phenyl-methyl]-4- hydroxy-2-(4-carboxy phenyl)-6-phenyl-2//-pyridazin-3-on (İSB-3) has been obtained from reaction of furandione (B-l) and 4-carboxy phenyl hydrazine compounds. Pyrazole acid chloride (İSB-4) that was obtained by the reaction of İSB-2 with SOCl2 was converted into ester, amide or ureide derivatives via its reactions with various alcohols, amines and ureas, respectively. In addition, pyrazolo-pyridazinones was prepared by the reactions of İSB-2 with various hydrazine compounds. Dehydration of İSB-5 with a mixture of SOCl2 and DMF led to the formation of nitril derivative (İSB-19). The structure of these compounds were confirmed by elementel analysis, IR, 'H-NMR and 13C-NMR spectral data. Keywords: Pyrazole acid, Pyridazin, Furandione, Condensation, Cyclo- condensation.