Synthesis of 2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde methylhydrazone derivatives and their antioxidant capacities

Abstract

Yapısında heteroatom bulunan yapıların tasarımı, sentezi ve bunların biyolojik özelliklerinin bulunması son yıllarda özellikle ilaç araştırmaları için büyük önem arzetmektedir. Hidrazon ve türevleri çok uzun süredir sentezlenen ve farklı biyolojik aktiviteleri bulunmuş önemli bir sınıfı oluşturmaktadır. Bu çalışmada, 2-(Prop-2-in-1-iloksi)benzaldehit ve metilhidrazin kondenzasyon tepkimesine sokularak 1-Methyl-2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)hydrazine türevleri yüksek verimler ile sentezlenmiştir. Tepkime yapısında nitro-, halo-, metoksi, naftil gibi substituentleri bulunduran yapıların elde edilmesi içinde kullanılarak, yeni türevlerin sentezide gerçekleştirilmiştir. Elde edilen yapıların in vitro antioksidant kapasiteleri bulunmuştur. Bulunan sonuçlara göre 1-(2-(But-3-ynyl)-5-nitrobenzylidene)-2-methylhydrazine yapısı referans olarak alınan troloksa göre 1.7 kez daha aktivite göstermiştir.

1-Methyl-2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)hydrazine analogues were readily prepared in good yields by the reaction of 2-(Prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehydes and methyl hydrazine. The reaction tolerates a variety of substituent on the 2-hydroxybenzaldehyde to form nitro-, halo-, methoxy- and naphthyl-substituted 1-Methyl-2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)hydrazines. The in vitro antioxidant capacity measurements exhibited that among all the analyzed hydrazine analogues which surpassed trolox standard, 1-(2-(But-3-ynyl)-5-nitrobenzylidene)-2-methylhydrazine had the maximum value which was approximately 1.7 more of trolox result.