2,3-naftalindiol türevi bazı azo bileşikleri, metal komplekslerinin eldesi ve spektroskopik özelliklerinin belirlenmesi

Abstract

Bu çalışmada, 2-hidroksi-5-kloranilin ve 2-hidroksi-5-nitroanilinin diazolandırılması ve 2,3-dihidroksinaftaline kenetlenmesi ile önce monoazo boyarmaddeleri elde edildi, ardından da elde edilen monoazo boyarmaddeleri tekrar diazolanmış 2-hidroksianilin türevleri ile etkileştirilerek bisazo boyarmaddeleri ve bunların türevleri elde edildi. Elde aşaması dört basamakta gerçekleştirildi. Birinci basamakta, anilin türevinin doğrudan diazolandırma yöntemi ile diazolandırılarak çöktürme işlemi gerçekleştirildi. İkinci basamakta, katı haldeki diazonyum tuzlarının 2,3-dihidroksinaftaline kenetlenmesi işlemi gerçekleştirilerek monoazo boyarmaddeleri elde edildi. Üçüncü basamakta, elde edilen monoazo boyarmaddeleri anilin türevi diazonyum tuzları ile etkileştirilerek bisazo boyarmaddeleri elde edildi. Dördüncü basamakta ise elde edilen monoazo ve bisazo boyarmaddelerinin 1:2 demir kompleksleri elde edildi.Elde edilen monoazo, bisazo boyarmaddeleri ve demir komplekslerinin saflık kontrolleri erime noktası tayini ile gerçekleştirildikten sonra yapıları UV-VIS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, elementel analiz ve termik analiz teknikleri ile incelendi.Monoazo ve bisazo boyarmaddelerde bulunan orto- yerlerindeki hidroksil gruplarının kaynaklara uygun olarak azo-hidrazon tautomer yapılarını meydana getirdiği spektroskopik yöntemlerle belirlendi.Monoazo ve bisazo boyarmaddelerinin demir komplekslerinin manyetik duyarlılıkları ölçülerek spin manyetik momentleri hesaplandı. Bütün komplekslerin paramanyetik olup, oktahedral geometriye sahip olduğu belirlendi.Anahtar Kelimeler: Azo, diazen, o,o'-dihidroksiazo, monoazo boyarmadde, bisazo boyarmadde, boyarmaddeler, demir kompleksi

In this study, at first monoazo dyes and their derivatives have been synthesised by the coupling of 2,3-dihydroxynapthalene with diazonium salts of the 2-hydroxy-5-chloroaniline and 2-hydroxy-5-nitroaniline and then bisazo dyes and their derivatives have been synthesised by the reaction of monoazo dyes with diazotized 2-hydroxyaniline derivatives. The syntheses has been carried out in four steps. In the first step, diazonium salts have been precipitated by diazotization of aniline derivatives by using direct methods. In the second step, monoazo dyes have been synthesised by the coupling of precipitated diazonium salts with 2,3-dihydroxynapthalene. In third step, bisazo dyes have been synthesised by the coupling monoazo dyes with diazonium salts of aniline derivatives. In the last step, 1:2 iron complexes of monoazo and bisazo dyes have been synthesised.After the purity control of the monoazo, bisazo dyes and their iron complexes by melting points, the structures of these dyes and theirs complexes have been determined by employing UV-VIS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, elemental analysis, thermal analysis.Spectroscopic data reveals that hydroxy groups at ortho positions create azo-hydrazo tautomer structures and this in agreement with literature data.Magnetic susceptibilities of the monoazo and bisazo complexes were measured and their spin magnetic moments calculated. All of the complexes found to be paramagnetic and they all show an octahedral symmetry around iron.Key Words: Azo, diazene, o,o'-dihydroxyazo, monoazo dyes, bisazo dyes, dyes, iron complexes