Furan bileşiklerinde intramoleküler Diels-Alder reaksiyonları ile halkalaşma

Abstract

ÖZET FURAN BİLEŞİKLERİNDE İNTRAMOLEKÜLER DİELS-ALDER REAKSİYONLARI İLE HALKALAŞMA TURAÇ, Ersen Niğde Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman : Yrd. Doç. Dr. Aydın DEMİRCAN Haziran, 2005, 91 sayfa. Gergin üç halkalı bromo ve kloro Diels-Alder heterohalkalı bileşiklerin sentezlenmeleri üzerinde çalışıldı. İntramoleküler Diels-Alder (IMDA) reaksiyonlan bromo ve kloro turfurilalkenlerin (la-i) toluen içerisinde ısıtılmasıyla halkahürünler (2a-i) sentezlendi. Thorpe-Ingold etkisi ve tert-bütil karboksilat gibi hacimli koruyucu grubun kullanılması molekül içi katılma reaksiyonlarını kolaylaştırır aksi halde katılma gerçekleşmez. Kuaterner karbon üzerinde bulunan brom ve klor halkakatılma ürününün sterik engelli tarafında bulunur. Anahtar Kelimeler : İntramoleküler Diels-Alder (İMDA), halkakatılması, kuaterner brom- klor. m

SUMMARY INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER CYCLOADDITION REACTIONS ON FURAN CORED COMPOUNDS TURAÇ, Ersen Nigde University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Dr. Aydın DEMİRCAN June, 2005, 91 pages. Preparation of rigid tricyclic bromo-chloro Diels-Alder heterocycles has been studied. Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions with bromo and chloro furfurylalkenes (la-i) under heating in toluene furnished the corresponding cycloadducts (2a-i) respectively. The Thorpe-Ingold effect and the use of bulky protecting group like terf-butyl carboxylate can be utilized to encourage IMDA cycloaddition reactions that otherwise do not proceed. Bromine and chlorine on a quaternary carbon placed at the sterically hindred side of cycloadducts. Precursors with nitrogen on tetheder do not cyclise without protective groups. Keywords: Intramolecular Diels-Alder (IMDA), cycloadditions, quaternary bromine- chlorine. tv