Alfa-imino fosfonatlara organoalüminyum bileşiklerinin katılma tepkimelerinin incelenmesi

Abstract

ALFA-İMİNO FOSFONATLARA ORGANOALÜMİNYUM BİLEŞİKLERİNİN KATILMA TEPKİMELERİNİN İNCELENMESİBetül TERLEMEZNevşehir Üniversitesi, Fen Bilimleri EnstitüsüYüksek Lisans Tezi, Eylül 2012Tez Danışman: Doç. Dr. Sıdıka POLAT ÇAKIRÖZET?-Amino fosfonatlar ?-amino karboksilik asitlerin yapıtaşıdır. Bunların farklı yöntemler kullanılarak sentezlenmesi sentetik kimyada ve ilaç kimyasında ilgi odağı konularından birisidir. Bunun nedenleri ise bu tip bileşiklerin farklı bir dizi özelliğe sahip olmalarından kaynaklanır (anti-bakteriyal ajan, enzim inhibitörü, antibiyotik ve farmakolojik ajan ve herbisit). Bu tez çalışmasında, öncelikle ticari olarak satışı olmayan ?-imino fosfonat türevleri 8, 10a ve 10b'nin sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra bu bileşiklerin farklı eşdeğerlikte, çözücülerde (DCM, toluen ve asetonitril) ve farklı sıcaklıklarda organoalüminyum bileşikleri (Me3Al ve Et3Al) ile olan katılma tepkimeleri incelenmiştir. ?-İmino fosfonat 10a ve 10b'nin katılma tepkimeleri ayrıca organoçinko reaktiflerinden Et2Zn ve Ph2Zn ile de farklı çözücülerde (DCM, toluen ve asetonitril) ve farklı sıcaklıklarda denenmiştir. İstenilen ?-imino fosfonatlar C-P bağı kırılmadan iyi verimlerle elde edilmiştir.Anahtar kelimeler: Alfa-imino fosfonat, alfa-amino fosfonat, organoalüminyum ve organoçinko

INVESTIGATION OF ADDITION REACTIONS OF ORGANOALUMINUM TO ALFA-IMINO PHOSPHONATESBETÜL TERLEMEZNevsehir University, Graduate School of Natural and Applied SciencesM.Sc. Thesis, September 2012Thesis Supervisor: Doc. Dr. Sıdıka POLAT ÇAKIRABSTRACT?-Amino phosphonates are close analogs of ?-amino carboxylic acids. Syntheses of these compounds by using different methods have been focus of attention in the area of synthetic chemistry and pharmaceutical chemistry. The reason for that is they have wide range of properties such as antibacterial agent, enzyme inhibitor, antibiotic and pharmacological agent and herbicide. In this thesis, first we have synthesized non-commercial ?-imino phosphonate derivatives 8, 10a and 10b. Later, we have examined the addition reaction of organoaluminum reagents (Me3Al and Et3Al) with different equivalents of reagent, in different solvents (DCM, toluene ve acetonitrile) and at different temperatures. Herein, we have also tested the addition reactions of organozinc reagents-Et2Zn and Ph2Zn to ?-imino phosphonates 10a and 10b in different solvents and at different temperatures. The desired ?-amino phosphonates were obtained without the cleavage of C-P bond in good yields.Keywords: Alfa-iminophosphonate, alfa-aminophosphonate, organoaluminium and organozinc