12-üyeli diazadioksa-makrohalkaları içeren yeni tip ftalosiyaninler
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
12-ÜYELİ DİAZADİOKSA MAKROHALKALARI İÇEREN YENİ TIP FTALOSİYANİNLER ÖZET Ftalosiyaninler gösterdikleri özellikler sebebiyle geniş uygulama alanlarına sahip olan çok kararlı bileşiklerdir.20. Yüzyılın başlarında bulunan ftalosiyaninler uzun yıllar pigment ve boyar madde olarak kullanılmışlardır.Ftalosiyanin ve metallo ftalosiyaninler boyar madde özelliklerinden dolayı uzun yıllar üzerinde çalışılan ilgi çekici özelliklere sahip bileşiklerdir Metallo ftalosiyaninlerin çoğu ftalonitril ve türevlerinin uygun metal tuzlan ile yük sek kaynayan solventlerde riflaks edilmesi sonucu elde edilirler.Ftalosiyanin bile şiklerinin moleküller arasındaki etkileşimler nedeniyle organik solventlerde çözün meleri oldukça güçtür.Bu bileşiklerin çözünürlükleri hacimli substitüentler,polar gruplar veya makro halkalar ilavesiyle artınlabilmektedir.Bu sayede »kimyasal ve fiziksel özelliklerinde değişiklikler meydana getirilerek yapıların incelenebilmesine de imkan sağlanabilmektedir.Bu nedenle tetra ve oktasübstîtüe ftalosiyaninler de taylı bir biçimde çalışılmışlardır. Bu çalışmada öncelikle 1,2-bis (2-iyodoetoksi)-4,5-dibromobenzen ile l,4-bis(p- tolil sülfanil) etilendiaminin DMF içerisinde oda temperatüründe gerçekleştirilen halka kapama reaksiyonu sonucunda diazadioksa makrosiklik dibrom türevi. 1 sentezlenmiştir. Sonra bu maddenin susuz tmu (tetra metil üre) içindeki reaksiyo nundan bakır ftalosiyanin 5 sentezlenmiştir.Daha sonra dibrom türevi I in CuCN ile Rosenmund Von Braun reaksiyonu sonucunda brom grupları siyano grupları ile yer değiştirerek dinitril türevine 2 dönüştürülmüştür.Bu dinitril türevi üzerinden de metalsiz ftalosiyanin 3,çinko ftalosiyanin 4,ve lutesyum bis (ftalosiyanin) 6 sentezlenmiştir. Elde edilen yeni maddelerin yapılan;Elementel analiz,IR,UV-VIS,NMR,MS ve ESR spektrumlan ile aydınlatılmıştır. XII THE SYNTHESIS OF NEW PHTHALOCYANINES SUBSTITUTED WITH 12-MEMBERED DİAZADİOXA MACROCYCLES SUMMARY Since phthalocyanines exhibits interesting properties, they are very stable com pounds which have potential usage for applications in many fields of technology.A phthalocyanine (Pc) which is a synthetic macrocyclic compound was first reported in the beginning of twentieth century and were widely used as pigments and dyes. Therefore, phthalocyanines and their metallo derivatives which have special cha racteristics have been investigated by the researchers for a long time. Most metallo phthalocyanines are synthesized by refluxing the phthalonitriles and their derivatives with suitable metal salts in high boiling solvents. Due to the inte ractions among the molecules, it is quite diffucult to dissolve phthalocyanines in organic solvents.The solubility of phthalocyanines can be enhanced by adding bulky groups,polar substituents or macrocyclic groups to the periferal positions of benzene rings.Thus, the changes in the physical and chemical properties of the phthalocyanine make it possible to determine the structure of the molecule. In this work,firstly,diazadioxa macrocyclic dibromo derivative lwas synthesized by the ring closure reaction of l,2-bis(2-iodo etoxy)-4,5-dibromo benzene and 1,4- bis(p-tolyl sulphanyl)ethylenediamine in DMF at room temperature. Secondly,the compound 1 was converted into copper phthalocyanine 5 directly by the reaction with CuCN in tetrametil urea(TMU).Then, compound 1 is converted into dinitrile derivative 2 by substituting the bromo groups with cyano groups. with Rosenmund Von Braun reaction.Finally,free phthalocyanine 3,zinc(II) phthalocyanine 4, and lutetium bis(phthalocyanine) 6 were synthesized from dinitrile derivative of 2. The structures of the new synthesized compounds and phthalocyanines were cha racterized by elemental analysis, IR, UV-VIS, NMR, MS and ESR spectra. XIII
Collections