L-prolinden türetilmiş kinazolinon ve kinazolin temelli organokatalizör sentezi ve enantiyoseçici aldol reaksiyonlarında kullanımı

Abstract

Optikçe aktif veya saf bileşiklerin sentezi sentetik kimya açısından oldukça büyük bir öneme sahiptir. Bu amaçla enantiyomerik zenginliği yüksek bileşiklerin sentezinde kiral katalizörler kullanılmaktadır. Asimetrik enantiyoseçici reaksiyonlarda optikçe saf ligandlara sahip komplekslerin kullanımının yanı sıra metal atığı bulunmayan organokatalizörlerin gelişimi de büyük bir önem arz etmektedir. Doğal ve ticari olarak ulaşılması kolay olan L-Prolin kullanılarak kinazolin halkası bulunduran 2 adet organokatalizör sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezi yapılan bu organokatalizörler ortamında stereoseçici aldol reaksiyonunda kullanılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen organokatalizörlerin yapı aydınlatılması için NMR ve elemental analiz, erime noktası tayini ve IR analizleri yapılmıştır. Enantiyoseçici aldol reaksiyonları için yapılan denemeler sonucu elde edilen ürünün enantiyomerik zenginliği üzerinde kiral kolonu bulunan HPLC kullanılarak tespit edilmiştir.Anahtar Kelimeler: Aldol, Organokatalizör, Asimetrik sentez, Kinazolin, Proli

The synthesis of optically active or pure compounds has much importance in terms of chemistry and the use of chiral catalysts while obtaining compounds with high enantiometric access has been increasing and gaining variety. In assymetric reactions, besides the use of chiral complexities, the development of organocatalysts with no metal waste is of great importance. By using L-prolin which is easy to access both naturally and commercially, the synthesis of two organocatalysts with quinazoline ring was carried out.These synthesized organocatalysts was used in the synthesis of ß-hidroksi ketone with stereoselective aldol reaction.For structural illumination of the synthesized organocatalysts, NMR analysis, IR, melting point determination and elemental analysiswas used. Enantiometric access of products will be determined by using HPLC with chiral column.Keywords: Aldol, Organocatalyst, Asymmetric Syntheses, Quinazoline, Proline