Liken metaboliti usnik asitin bazı aril-aminofenoller ile schiff bazları türevleri ve metal komplekslerinin sentezi, antimutajenik ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması

Abstract

Mevcut çalışmada, Usnea longissima liken türünden yeterli miktarda izole edilen usnik asitin, 2-aminofenol, 3-aminofenol ve 4-aminofenol ile sırasıyla L1, L2 ve L3 olarak kodlanan Schiff bazları türevleri ve bunların Cu(II), Co(II), Ni(II) ve Mn(II) metal kompleksleri ilk defa sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm ligand ve metal tuzları komplekslerinin kimyasal yapıları 1H, 13C-NMR, 1D ve 2D NMR, FT-IR, MS, elementel analiz, TGA spektroskopik yöntemleri ve teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Sentezlenen tüm ligand ve metal kompleksler on adet önemli patojene karşı test edildi ve tüm maddelerin 11-32 mm inhibisyon zonu aralığında, değişik oranda antimikrobiyal etki sergilediği belirlendi. Metal komplekslerinin ligandlara nazaran daha güçlü ve geniş spektrumlu antimikrobiyal etkilerinin olduğu gözlenirken, en güçlü ve geniş spektrumlu antimikrobiyal etki L3-Cu ve L3-Mn için belirlendi. Ayrıca, üç farklı bakteri suşunda tüm maddelerin antimutajenik etkileri belirlenmiş ve maddelerin değişik oranlarda, dikkate değer antimutajenik etki gösterdiği belirlenmiştir. Genelde üç ligandın da Co ve Mn komplekslerinin güçlü antimutajenik etkiye sahip olduğu belirlenmiştir. Bu sonuçlar bize özellikle usnik asitten türevlendirilen ligandların metal komplekslerinin hem antimikrobiyal olarak hem de kanser tedavi edici olarak kullanılabileceğini göstermektedir.

In the current study, Schiff bases derivatives (L1, L2 and L3, respectively) and their Cu(II), Co(II), Ni(II) and Mn(II) complexes of usnic acid isolated from Usnea longissima lichen species with 2-aminophenol, 3-aminophenol and 4-aminophenol were synthesized. The chemical structures of all ligands and their metal complexes were characterized, for the first time by 1H, 13C-NMR, 1D and 2D NMR, FT-IR, MS, elemental analyses and TGA. All ligands and their complexes were tested against 10 important pathogen microorganisms and it was determined that they exhibited various antimicrobial activities with 11-32 mm inhibition zones. The metal complexes of the ligands were more active against all microorganisms tested with a broad spectrum than the ligands. Whereas, strongest and with broad spectrum antimicrobial activity was determined for L3-Mn and L3-Cu. In addition, the antimutagenic activities of all ligands and their metal complexes were determined using three different strains of microorganisms and they showed various and remarkable antimutagenic effects. In general, it has been found that Co and Mn complexes of L1, L2 and L3 possess potent antimutagenic activity. In the view of these results, it can be concluded that some metal complexes can be used as antimicrobial and anticancer agent.