Vanilinin 4-aminomorfolin Schiff bazı türevi ve bazı metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve sitotoksik etkilerinin araştırılması

Abstract

Mevcut çalışmada, doğal metabolit olan p-vanilinin, 4-aminomorfolin ile Schiff bazı türevi ve bu schiff bazının Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II), Zn(II) ve Ag(I) metal tuzları kompleksleri sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm ligand ve metal tuzları komplekslerinin kimyasal yapıları 1H-, 13C-NMR, 1D- ve 2D-NMR, FT-IR, elementel analiz yöntemleri ve kullanılarak karakterize edilmiştir. Elementel analiz sonuçlarına göre metal tuzlarının ligand ile kompleks oluşturmadığı sadece ligand tarafından adsorbe edildiği belirlenmiştir. Komplekslerin sentezlenememesinin nedeni p-vanilinin orto pozisyonda –OH grubu içermemesine atfedilmiştir. Sentezlenen ligand ve metal iyonları adsorbe etmiş ligand örneklerinin ehrlich ascites tumor hücre hatlarında 5, 10, 15, 20 ve 25 μg/ml konsantrasyonlarda sitotoksik özellikleri araştırılmış ve sitotoksik özellikleri kanser ilacı fluorouracil (5μg/ml) ile mukayese edilmiştir. Sitotoksik aktivite çalışma sonuçları sentezlenen ligand ve metal iyonları adsorbe etmiş ligandın ehrlich kanser hücrelerini önemli oranda inhibe ettiğini göstermiştir. En yüksek sitotoksik aktivite L-Cu ve L-Ag örneklerinde gözlenmiş ve bu örneklerin kanser hücrelerini %83,82–97,50 oranında inhibe ettiği belirlenmiştir. Ligandın çalışılan tüm konsantrasyonları kanser hücrelerinin çoğalmasını %60,00–87,34 oranında azaltırken, fluorouracil (5μg/ml) ise kanser hücrelerinin çoğalmasını %92,38 oranında azaltmıştır. Bu sonuçlar p-vanilinden sentezlenen yeni yarı sentetik ligandın ve metal tuzları adsorbe etmiş ligandın ehrlich kanser hücrelerinin çoğalmasına karşı inhibe edici reaktif olarak kullanılabileceğini göstermiştir.

In the current study, Schiff base (L) of p-vaniline with 4-aminomorpholine and Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II), Zn(II) and Ag(I) complexes of this ligand were synthesized. The chemical structures of the ligand and their metal complexes were characterized, by 1H, 13C-NMR, 1D and 2D NMR, FT-IR, elemental analyses. According to the elemental analyses results of the complexes, it was determined that there were no coordination compounds of the ligand, whereas the metal ions were absorbed by the ligand. This can be attributed to p-vanillin is not contain –OH group in orto- position for coordination. Cytotoxic effects of 5, 10, 15, 20 and 25 μg/ml concentrations of the ligand and metal ions-absorbed ligand samples were investigated and their cytotoxic effects were compared with fluorouracil (5μg/ml), a reference anticancer drug. The cytotoxic assays showed that the ligand and metal ions-absorbed ligand samples inhibited the growth of Ehrlich cancer cells. The highest cytotoxic activities were found for L-Cu and L-Ag samples and they inhibited the growth of Ehrlich cancer cells with %83.82–97.50. All concentrates of the ligand inhibited the growth of cancel lines % 60.00–87.34, whereas fluorouracil (5μg/ml) suppressed the proliferation of the cancer lines with %92.38. These results indicated that hemisynthetic new ligand of p-vanillin with 4-aminomorpholin and metal ions-absorbed ligand samples can be used as inhibiting agents on proliferation of the Ehrlich cancer lines.