Perfloroalkoksi Sübstitüe Ftalosiyanin Kompleksleri

Abstract

Ftalosiyaninler, tıp ve malzeme bilimi içerisinde gelişen teknolojik uygulamalardaki pek çok uygulamada kullanımı nedeniyle oldukça ilgi çekmektedirler. Elektron verici sübstitüentlere sahip ftalosiyaninler sıklıkla incelenmiş olmasına rağmen, elektron çekici özellikte sübstitüentlere sahip, özellikle flor atomları içeren ftalosiyaninlerin kapsamlı araştırılmasına son yıllarda başlanmıştır. Yapılan son çalışmalarda özellikle bazı floroalkoksi-sübstitüe ftalosiyaninlerin sentez ve özellikleri araştırılmaktadır. Periferal konumlarında elektron çekici flor sübstitüentlerine sahip ftalosiyaninler polar, aprotik çözücülerde çözünebilmesi sayesinde kimyasal sensör gibi uygulamalar için iyi elektron donör grup olma potansiyeline sahiptirler.Bu çalışmada, periferal konumlarında oktafloropentoksi grupları ile oktasübstitüe edilmiş ve yüksek çözünürlüğe sahip yeni tip metalli ftalosiyaninlerin sentezi 4,5-bis(2',2',3',3',4',4',5',5'-oktafloropentoksi) ftalonitril bileşiğinin susuz metal tuzları (NiCl2, CoCl2, CuCl2, Zn(CH3COO)2) varlığında yüksek sıcaklıktaki siklotetramerizasyonu sonucu sentezlenmiştir. Saflaştırılan ftalosiyaninlerin yapıları elementel analiz, IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR 19F-NMR, GC-MS ve MALDI-TOF gibi spektroskopik yöntemler kullanılarak karakterize edilmiştir.

Phthalocyanines have attracted great interest in many applications in medicinal and material chemistry, and advanced technology. Although phthalocyanines carrying electron-donating substituents have frequently been described, those with electron withdrawing groups have not been extensively studied, especially those containing the highest electronegative fluorine atoms. In the case of electron-withdrawing peripheral fluorine substituents, Pcs can dissolve even in polar, aprotic solvents and become good electron donors for use as chemical sensors.In this study, the synthesis of octa-substituted and high soluble metallophthalocyanines with octafluoropentoxy groups were achieved by cocyclotetramerization of 4,5-bis(2',2',3',3',4',4',5',5'-octafluoropentoxy) phthalonitrile in the presence of dehydrate metal salts (Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2, CuCl2) and high temprature. The purified compounds were characterized by elemental analyses, FT-IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, GC-MS and MALDI-MS spectroscopic methods.