Klik kimyası ile ftalosiyanIn fonksiyonlu fotokürlenebilir kopolimer sentezi ve polimer dağılmış sıvı kristal film hazırlanması

Abstract

Ftalosiyaninler (Pcs) ilk olarak 1907 yılında Braun ve Tcherniac tarafından yükseksıcaklıkta ftalimid ve asetik anhidritten o-siyano benzamit sentezlenmesi sırasındayan ürün olarak elde edilmiştir. Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerinboyar madde ve pigment olarak kullanılmasının yanı sıra enerji dönüşümü,elektrofotografi, optik veri depolanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi içinkızıl ötesi boyar madde, fotodinamik terapi ve tek boyutlu metaller gibi pek çokuygulama alanları bulunmaktadır.Son yıllarda üstün özellikler gösteren ileri polimerik malzemelerin sentezi konusundayoğun çaba harcanmaktadır. Gelişmiş mekanik ve fiziksel özellikleri bir aradabulundurmalarından dolayı fonksiyonel polimerler en çok rağbet edilen ilerimalzemelerdendir. Çalışmada, poli(metil metakrilat-ko-2-hidroksietil metakrilat)(PMMA-ko-PHEMA) kopolimeri, atom transfer radikal polimerizasyonu (ATRP) ilesentezlenmiştir. Kopolimerin 2-bromoizobütiril bromür ve NaN3 ile muamelesisonucu azido- fonksiyonlu kopolimer elde edilmiştir. Azido- fonksiyonel kopolimerile alkinil fonksiyonel asimetrik ftalosiyanin (aZnPc) ve 4-etinil-N,N-dimetil anilinarasındaki çift bakır katalizörü varlığında azid alkin siklokatılma (CuAAC) klikreaksiyonu sonucu N,N-dimetilamino- ve Pc fonksiyonel kopolimer hazırlanmıştır.Ftalosiyanin ve N,N-dimetil amino- fonksiyonlu kopolimer, etilenglikoldimetakrilatçapraz bağlayıcı, benzofenon başlatıcı ve sıvı kristal (8OCB) varlığındakifotokürleme işlemi sonucu polimer dağılmış sıvı kristal (PDLC) grupları içerençapraz bağlı kopolimer elde edilmiştir. Sıvı kristal içeren polimer matris ve sıvıkristalin özellikleri polarize optik mikroskop ile incelenmiştir.

Phthalocyanines was first obtained in 1907 by Braun and Tcherniac, as a by-productof the preparation of o-cyanobenzamide from phthalimide and acetic anhydride athigh temperature. Phthalocyanines that are completely synthetic materials are used inenergy transfer, electrophtography, optic data collection, gas sensor, liquid crystal,lazer technology, photodynamic therapy, one-dimensional metals as well as dyes andpigments.In recent years, there have been intensive efforts for the synthesis of advancedpolymeric materials with superior properties. Due to their advanced mechanical andphysical properties, functional polymers are one of the most favorite advancedmaterials. In this study, poly (methyl methacrylate)-co-poly (2-hydroxyethylmethacrylate) (PMMA-co-PHEMA) copolymer was synthesized by atom transferradical polymerization (ATRP).Azido- functional copolymer has been obtained after the successive treatment of thecopolymer by 2-bromoisobutyrylbromide and NaN3. Then N,N-dimethylamino- andPc functional copolymer has been prepared via double click reaction between azidofunctionalcopolymer, asymmetric zinc phthalocyanine (aZnPc) and 4-ethynyl-N,Ndimethylaniline.Cross-linked copolymer containing polymer dispersed liquid crystalgroups have been obtained by photo-curing of Pc and N,N-dimethylamino-functionalcopolymer in the presence of ethyleneglycoldimethacrylate as a cross-linker,benzophenone as a photoinitiator, and 8OCB as a liquid crystal. The properties ofpolymer dispersed liquid crystal (PDLC) and pure liquid crystal were examinedusing polarized optical microscopy.