Bazı yeni aza coronandların sentezi ve yapı karakterizasyonu

Abstract

oz BAZI YENİ AZA CORONANDLARIN SENTEZİ VE YAPI KARAKTERİZASYONU Halil İbrahim UĞRAŞ Balıkesir Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı (Doktora Tezi/ Tez Danışmanı : Doç. Dr. Ümit ÇAKIR) Balıkesir, 2003 Günümüze kadar çeşitli araştırmacılar tarafından çok sayıda, değişik özellikler taşıyan aza-taç eter bileşikleri sentezlenmiştir. Günümüzdeki kullanıcıların başlıca hedefi bu önemli aza-taç eterleri yeni, kısa ve daha ucuz yöntemler ile sentezleme yollarını araştırıp geliştirmektir. Çalışmamızda aza-taç eter ailesinin on bir üyesi sentezlendi, bunlar sırasıyla: 1,8,14,21 -N-tetrakis-dodesil aza- 3,4,5,6;16,17,18,19 dibenzo- 11,24-dioksa - siklohekzaeikosan hidroklorür. C72H132N4O2.4HC1 ( Hl ); 1,8,17,24 - N- tetrakis - dodesil aza - 3,4,5,6;19,20,21,22 dibenzo - 11,14,27,30 -tetraoksa - siklodotrikosan hidroklorür. C76H140N4O4.4HC1 ( H2 ); 1,8,14,21 - N - tetrakis - deşil aza - 3,4,5,6;16,17,18,19 dibenzo - 11,24-dioksa - siklohekzaeikosan hidroklorür. C64H116N4O2.4HC1 ( H3 ); 1,8,17,24 - N- tetrakis - deşil aza - 3,4,5,6;19,20,21,22 dibenzo - 11,14,27,30 -tetraoksa - siklodotrikosan hidroklorür. C68H124N4O4.4HC1 ( H4) ; 1,8,14,21 -N- tetrakis - siklohekzil aza- 3,4,5,6;16,17,18,19 dibenzo - 11,24- dioksa - siklohekzaeikosan hidroklorür. C48H76N4O2.4HC1 ( H5 ); 1,8,17,24 - N- tetrakis - siklohekzil aza - 3,4,5,6;19,20,21, 22 dibenzo - 11,14,27,30 -tetraoksa - siklodotrikosan hidroklorür. C52H84N4O4.4HC1 ( H6 ); 1,8,14,21 - N - tetrakis -furfuril aza - 3,4,5,6;16,17,18,19 dibenzo - 11,24-dioksa - siklohekzaeikosan hidroklorür. C44H52N4O6.4HC1( H7 ); 1 8,17,24 - tetraimino - 3,4,5,6;19,20,21,22 dibenzo - 11,14,27,30 -tetraoksa - siklodotrikosan C28H36N4O4 (H8); 1,8,14,21 - tetraimino -11,24 - diaza - 3,4,5,6;16,17,18, 19 dibenzo - siklohekzaeikosan C24H30N6 (H9); 1,4, 13, 16 - tetraaza - 2,3, 14, 15 - tetrafenil - 7, 10, 19,22 - tetraoksa - siklotetraeikosan tetrahidroklorür C40H52N4O4.4HCI (H10); 1,4,10,13 - tetraimino - 7,16 - diaza - 2,3; 1 1,12 tetrafenil - siklooktadekan C36H3gN6 (Hll). Moleküllerden ilk yedi tanesi, dialkil diaza moleküllerin aşın seyreltik ortamda oligoetilen glikol diklorür ile bazik ortamda etkileştirilmesi sonucu sentezlenirken, diğer dört tanesi ise yine benzer ortamda dikarbonil bileşikleriyle oligo etilen glikol diamin bileşiklerinin 2:2 stokiyometrik oranında doğrudan kondenzasyonu ile sentezlenmişlerdir. ANAHTAR SÖZCÜKLER: Sentez, Tetra-aza Coronand, Tetraimino Coronand, Taç eter m

ABSTRACT THE SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME NEW AZA CORONANDS Halil Ibrahim U?RAŞ Balıkesir University, Institute of Science, Department of Chemistry (PhD. Thesis / Supervisor: Assoc. Prof Dr. Ümit ÇAKIR) Balıkesir- Turkey, 2003 There are different aza-crown compounds which have been synthesized by researchers up to day. The aim of the researchers is try to synthesize these important aza-crown ethers with new, short and the chepeast ways. In this study, we synthesized eleven members of aza-crown ethers. These are 1,8,14,21 - N - tetrakis - dodecyl aza - 3,4,5,6;16,17,18,19 dibenzo - 11,24-dioxa - cyclohexaeicosane hydrochlorine. C72H132N4O2.4HC1 ( HI ); 1,8,17,24 - N- tetrakis - dodecyl aza - 3,4,5,6;19,20,21, 22 dibenzo - 11,14,27,30 -tetraoxa - cyclodotricosane hydrochlorine. C76H140N4O4.4HC1 ( H2 ); 1,8,14,21 - N - tetrakis - decyl aza - 3,4,5,6;16,17,18,19 dibenzo - 11,24-dioxa - cyclohexaeicosane hydrochlorine. C64H116N4O2.4HC1 ( H3 ); 1,8,17,24 - N- tetrakis - decyl aza - 3,4,5,6;19,20,21,22 dibenzo - 11,14,27,30 -tetraoxa - cyclodotricosane hydrochlorine. C68H124N4O4.4HC1 ( H4 ); 1,8,14,21 - N - tetrakis - cyclohexyl aza - 3,4,5,6;16,17,18,19 dibenzo - 11,24-dioxa - cyclohexaeicosane hydrochlorine. C48H76N4O2.4HC1 ( H5 ); 1,8,17,24 - N- tetrakis - cyclohexyl aza - 3,4,5,6;19,20,21, 22 dibenzo - 11,14,27,30 -tetraoxa - cyclodotricosane hydrochlorine. C52H84N4O4 IV.4HC1 ( H6 ); 1,8,14,21 - N - tetrakis - furfuryl aza - 3,4,5,6 ; 16,17,18,19 dibenzo - 11,24-dioxa- cyclohexaeicosane hydrochlorine. C44H52N4O6.4HCI (H7); 1,8,17,24 - tetraimino - 3,4,5,6;19,20,21, 22 dibenzo - 11, 14, 27, 30 -tetraoxa - cyclodotricosane C28H36N4O4 (H8); 1,8,14,21 - tetraimino -11,24 - diaza - 3,4,5,6;16,17,18, 19 dibenzo - cyclohexaeicosane C24H3oN6 (H9); 1,4,13,16 - tetraaza - 2,3,14,15 - tetraphenyl - 7,10,19,22 - tetraoxa - cyclotetraeicosane tetrahydrochlorine C40H52N4O4.4HCI (H10); 1,4,10,13 - tetraimino -7,16 - diaza - 2,3;11,12 tetraphenyl - cyclooctadecane C36H38N6 (Hll) respectively. Seven of these molecules have been synthesized by dialkyl diaza compounds in a high dilute alkaline media with the oligoethylene glycole dichloride, the other four molecule have been synthesized with the condensation of dicarbonyl compounds and oligoethylene glycole diamine compounds of the stochiometric ratio 2:2. KEY WORDS: Synthesis, Tetra-aza Coronand, Tetra imino Coronand, Crown ether