Suda çözünür yeni ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

2-merkaptopiridin ile 3-nitroftalonitril, 4-nitroftalonitril ve 4,5-dikloroftalonitrilin K2CO3 varlıgında, DMF içerisinde argon atmosferi altında birgün oda sıcaklıgında karıstırılmasıyla gerçeklestirilen reaksiyonlardan dinitriltürevleri olan bilesik 11, 12 ve 13 elde edildi.2-merkaptopiridin ile sübstitüe olmus dinitril türevlerinin (11,12 ve 13)Zn(AcO)2 ve DBU varlıgında, kuru n-hegzanol içerisinde, argon atmosferinde birgece 160 oC'de geri sogutucu altında karıstırılmasıyla gerçeklestirilenreaksiyonlarından çinko ftalosiyanin türevleri sırasıyla 14, 15 ve 16 bilesikleri eldeedildi.Çinko ftalosiyanin türevlerinin (14,15 ve 16) dimetil sülfat ile kuru DMFiçerisinde 120 oC'de geri sogutucu altında bir gün karıstırılmasıyla suda çözünürçinko ftalosiyanin türevleri olan 17, 18 ve 19 bilesikleri elde edildi.Bu çalısmada, sentezleri gerçeklestirilen bilesiklerin yapıları FT-IR, elementelanaliz, kütle spektrometresi, 1H, 13C NMR incelemelerinden elde edilen bilgilerleaydınlatıldı. Ayrıca 11 bilesiginin yapısı X-ısınları difraktometre ölçümlerinden eldeedilen verilerle de aydınlatıldı.

2-mercaptopyridine was reacted with 3-nitrophthalonitrile, 4-nitrophthalonitriland 4,5-diclorophthalonitrile in the presence of K2CO3 in DMF with stirring atroom temperature for one day under argon atmosphere and dinitrile derivativescompound 11, 12 and 13 were isolated.2-mercaptopyridine derivatives of dinitrile(11, 12 and 13) was reacted withZn(AcO)2 in the presence of DBU in dry n-hegzanol with stirring at 160 oC underargon atmosphere for one day and Zn-phthalocyanine derivatives (14, 15 and 16)were isolated.2-mercaptopyridine derivatives of Zn-phthalocyanine(14, 15 and 16) wasreacted with dimethylsulfate in dry DMF with stirring at 120 oC for one day andwater-soluble Zn-phthalocyanine derivatives compound 17, 18 and 19 were isolated.The structure of these compounds were characterised by FT-IR, massspectrometry, 1H, 13C NMR spectra and elemental analysis. The structures of 11 wasalso determined with X-ray diffraction measurement.