Elektroaktif materyaller olarak bazı tiyometilnaftalin türevlerinin eldesi ve radikal katyon tuzlarının sentez teşebbüsü

Abstract

ÖZET ELEKTROAKTİF MATERYALLER OLARAK BAZI TİYOMETİLNAFTALİN TÜREVLERİNİN ELDESİ VE RADİKAL KATYON TUZLARININ SENTEZ TEŞEBBÜSÜ Ayşegül ÖNCÜ Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 2004, 53 sayfa Danışman : Yrd. Doç. Dr. Nurgün BÜYÜKKTDAN Prof. Dr. Osman ÇAKMAK (Ortak Danışman) Jüri : Prof. Dr. Adem ÖNAL Jüri : Prof. Dr. Osman ÇAKMAK (Ortak Danışman) Jüri : Yrd. Doç. Dr. Nurgün BÜYÜKKTDAN (Danışman) Jüri : Yrd. Doç. Dr. Hayati SARI Jüri : Yrd. Doç. Dr. Ahmet KARADAĞ Bu çalışmada naftalinin çeşitli tiyometil türevlerinin eldesi için etkili bir sentez yolu ortaya kondu. Bu amaçla; bromnaftalinler çıkış bileşiği olarak kullanıldı. İlk olarak bu bileşikler t-BuLi ile etkileştirilerek lityum türevlerine dönüştürüldü. 1. X=Br, Y=H, Z=Br, Q=H 2. X=Br, Y=Br, Z-H, Q=H 3. X=Br, Y=H, Z=H, Q=Br 4. X=Br, Y=Br, Z=H, Q=Br X'=Lİ, Y'=H, Z'=Lİ, Q'=H X*=Li, Y'=Li, Z'=H, Q'=H X'=Li, Y'=H, Z'=H, Q*=Lİ X'=Li, Y'=Lİ, Z'=H, Q'=Lİ İkinci kademede lityum türevleri yine aynı şartlar altında CH3SSCH3 ile elektrofilik olarak etkileştirilerek tiyometil türevleri elde edildi.CH3SSCH3 I, THF, -78°C Q' z Q` Z` 1. X'=Li, Y'-H, Z*=Li, Q*=H 2. X'=Li, Y'=Li, Z'=H, Q*=H 3. X'=Li, Y'=H, Z*=H, Q'=Li 4. X'=Li, Y'=Li, Z'=H, Q'=Li X`=SCH3, Y`=H, Z`=SCH3, Q`=H X`=SCH3, Y`=SCH3, Z`=H, Q`=H X`=SCH3, Y`=H, Z`=H, Q`= SCH3 X`=SCH3, Y`=SCH3, Z`=H, Q`= SCH3 Bugüne kadar yapılan çalışmalarda heteroatom içeren çeşitli bileşikler donör bileşen olarak kullanılıp elektriksel iletkenlik gösteren radikal katyon tuzlan ve yük transfer kompleksleri oluşturulmuştur. Bu amaçla BF4`, CIO4` ve PFö` gibi inorganik tuzlar akseptör olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada sentezlenen bileşikler de heteroatom (kükürt) içerdiği için donör karakter sergileyeceği öngörülmektedir. Bu sebeple çalışmanın son aşamasında ise elde edilen bazı tiyometilnaftalin bileşiklerinden elektriksel iletken tuzlar sentezlenmeye çalışıldı. Anahtar Kelimeler; Tiyometil, t-Buli, elektriksel iletkenlik, donör karakter, bromnaftalinler

Ill ABSTRACT OBTAIN of SOME TfflOMETHYLNAPHTHALENE DERIVATIVES AS ELECTROACTIVE MATERIALS AND SYNTHESIS ATTEMPT of RADICAL CATION SALTS Ayşegül ÖNCÜ Gaziosmanpaşa University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Science Master Thesis 2004, 53 pages Supervisor : Yrd. Doç. Dr. Nurgûn BÜYÜKKTDAN Prof. Dr. Osman ÇAKMAK (Co-Supervisor) Jury : Prof. Dr. Adem ÖNAL Jury : Prof. Dr. Osman ÇAKMAK (Co-Supervisor) Jury : Yrd. Doç. Dr. Nurgûn BÜYÜKKIDAN (Supervisor) Jury : Yrd. Doç. Dr. Hayati SARI Jury : Yrd. Doç. Dr. Ahmet KARADA? In this study, an effective synthesis method was developed for thiomethyl derivatives of naphthalene. With this purpose, bromonaphthalenes were used as starting compound. First, these compounds were treated with t-BuLi and converted to their lithium derivatives. t-BuLi THF, -78°C 1. X=Br, Y=H, Z=Br, Q=H X*=Li, Y'=H, Z'=Li, Q'=H 2. X=Br, Y=Br, Z=H, Q=H X'=Li, Y'=Li, Z'=H, Q*=H 3. X=Br, Y=H, Z=H, Q=Br X'=Li, Y'=H, Z*=H, Q'=Li 4. X=Br, Y=Br, Z=H, Q=Br X'=Li, Y'=Li, Z'=H, Q'=Li Second, these lithium derivatives were treated with CH3SSCH3 under same conditions as electrophilic and thiomethyl derivatives were obtained.IV Q' 71 Q` Z` 1. X=Li, Y'=H, Z'=Li, Q*=H 2. X=Li, Y'=Li, Z'=H, Q*=H 3. X'=Li, Y*=H, Z'=H, Q*=Li 4. X'=Li, Y'=Li, Z*=H, Q*=Li X`=SCH3, Y`=H, Z`=SCH3, Q`=H X`=SCH3, Y`=SCH3, Z`=H, Q`=H X`=SCH3, Y`=H, Z`=H5 Q`= SCH3 X`=SCH3, Y`=SCH3, Z`=H, Q`= SCH3 On studies which were done to date, various aromatic compounds which contained heteroatom, were used as donor component and, radical cation salts and charge transfer complex which exhibited electrical conduction were formed. With this aim, inorganic salts, for instance BF4`, CIO4`, PFö`, were used as acceptor component. It is suggested that compounds which were synthesized on this study, will exhibit donor feature because they also include heteroatom. For this reason, synthesis of electrical conductive salts were tried from some thiomethylnaphthalene compounds in last step of this study. Key Words: Thiomethyl, t-Buli, electrical conduction, donor feature, bromonaphthalenes