4-fenil-2-(tiyofen-3-il)-6,7-dihidro-5h-siklopenta[b]piridin türevlerinin sentezi

Abstract

Çalışmada, metil 3-tiyenil keton (3) ile benzaldehit (4) türevlerinden çıkarak üç kademede 4-fenil-2-(tiyofen-3-il)-6,7-dihidro-5H-siklopenta[b]piridin (8) türevleri sentezlendi. Bunun için ilk önce, metil 3-tiyenil keton (3) ilgili benzaldehit (4) türevleri ile bazik ortamda etkileştirilerek kalkon (5) türevleri sentezlendi. Elde edilen kalkon (5) türevlerine siklopentanon'un (6) bazik ortamda 1,4 katılması sonucu diketon (7) türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Çalışmanın son aşamasında ise, 1,5-diketon (7) türevlerinin asetik asit içerisinde amonyum asetat (NH4OAc) ile reflüks edilmesi sonucunda meydana gelen halka kapatma reaksiyonu ile 4-fenil-2-(tiyofen-3-il)-6,7-dihidro-5H-siklopenta[b]piridin türevlerinin (8) sentezi gerçekleştirildi.

In this study, 4-phenyl-2-(thiophen-3-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopentane[b]pyridine derivatives (8) were synthesized from the starting methyl 3-tiyenil ketone (3) and benzaldehyde derivatives (4) in three steps. For this firstly, chalcone derivatives were obtained from the reaction of 3-tiyenil ketone (3) and benzaldehyde derivatives (4) in basic medium. Secondly, 1,5-dicarbonyl (6) compounds were prepared by the addition of cyclopentanone (7) to chalcone derivatives. At the last stage, 4-phenyl-2-(thiophene-3-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopentane[b] pyridine derivatives (8) were synthesized by treatment of 1,5-dicarbonyl compounds with ammonium acetate in acetic acid at reflux conditions for 5 hours.