2-(1-okso-2,3-dihidro-1h-inden-2-il) (aril)(metil) malononitril türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmanın ilk bölümünde 1-indanon (1) ile aromatik aldehitler (3a-k) bazik ortamda aldol kondenzasyonu (Claisen-Schmidt) yöntemiyle etkileştirilerek 11 adet 2-benziliden-2,3-dihidro-1H-inden-1-on (4a-k) türevleri % 63-84 arasında değişen verimlerle elde edildi. Çalışmanın ikinci aşamasında ise elde edilen kalkon türevlerine malononitril katılma reaksiyonları KOt-Bu katalizörlüğünde benziltrietilamonyum klorür varlığında gerçekleştirildi Reaksiyonlar sonucunda 2'şer izomerin oluştuğu belirlendi. İzomerler, değişik çözücüler (2:1 Eter:Etanol; CH2Cl2/Hekzan) ile kristallendirilerek, kolon kromatoğrafisi ve HPLC ile saflaştırılarak birbirlerinden ayrıldı. Elde edilen tüm bileşiklerin karakterizasyonu 1H ve 13C-NMR spektroskopisi ve FT-IR spektroskopisi yardımıyla yapıldı.

In the first stage of in this study, 2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indem-1-one derivatives (4ak) were synthesized from the treatment of indanone (1) with corresponding benzaldehyde derivatives (3a-k) via aldol condensation (Claisen-Schmidt) in basic medium in yield of 63-84. In the second stage, adiition of malononitril to synthesized chalcone derivatives were performed in presence of KOt-Bu as catalyst and benzyltrıethylamonium chloride. Occurred 2 isomers were determined after reactions. İsomers were purificated and separated to each other's via crystallization (using different solvet mixture: 2:1 ether:ethanol; CH2Cl2:hexane), colon chromatography, ITK (thin layer chromatography) and HPLC. Characterzion of sythesized all compounds were done using the spectroscopic methods (NMR, IR).