2-((2s,3s)-3-((e)-stiril) bisiklo [2.2.1]heptan-2-il)ve 2-((2s,3r)-3-((e)-stiril)bisiklo[2.2.1]hept-5-en-2-il)benzo[d]tiyazol türevlerinin sentezi ve antitümör aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışmasında yeni bir seri 1,3-benzotiyazol türevlerinin sentezi ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi üzerine bir çalışma gerçekleştirildi. Bunun için önce çıkış bileşikleri olan siklobütanon türevleri, norbornen ve norbornadien'e diklorketen katılıp akabinde Zn ile indirgenmesiyle hazırlandı. Siklobütanon türevlerinin benzaldehit türevleri ile reaksiyonundan α,β-doymamış karbonil bileşikleri elde edildi. Son basamakta ise α,β-doymamış karbonil bileşiklerinin, 2-aminobenzotiyol ile reaksiyonundan hedef bileşikleri olan 1,3-benzotiyazol türevleri (2-stirilbisikloalkil-1,3-benzotiyazol) sentezlendi. Sentezlenen tüm bileşikler kromatografik yöntemler ile saflaştırıldı ve yapı analizleri spektroskopik yöntemler (NMR, FT-IR) ile yapıldı. Son olarak sentezlenen bileşiklerin in vitro antikanser aktiviteleri HeLa ve C6 kanser hücrelerine karşı incelendi. Çalışmada pozitif kontrol olarak 5-fluorourasil (5-FU) kullanıldı. Sonuçlara göre bazı bileşiklerin oldukça yüksek antikanser aktiviteye sahip oldukları görülmüştür.

In this thesis, a study was conducted on the synthesis of a new series of 1,3-benzothiazole derivatives and the investigation of anticancer activities. For this, cyclobutanone derivatives, the starting compounds, were prepared by dichloroketene to norbornene and norbornadiene followed by reduction with Zn. The reaction of the cyclobutanone derivatives with benzaldehyde derivatives gave. α,β-unsaturated carbonyl compounds. In the last step, 1,3-benzothiazole derivatives (2-styrylbicycloalkyl-1,3-benzothiazole), the target compounds of α,β-unsaturated carbonyl compounds reacted with 2-aminobenzothiol. All synthesized compounds were purified by chromatographic methods and structural analyzes were performed by spectroscopic methods (NMR, FT-IR). Finally, in vitro anti-cancer activities of the synthesized compounds were investigated against HeLa and C6 cancer cells. 5-fluorouracil (5-FU) was used as a positive control in the study. The results show that some compounds have very high anticancer activity.