Amphiphilic analogues of peptidoamines with perfluorinated side chains: Synthesis of investigations of their surfactant characteristic, antimicrobial activities and complexing abilities

Abstract

?Orjinal perfluoro veya hibrit surfaktantların sentezi ve bazı fizikokimyasal , biyolojik analizlerinin gerçekleştirilmesi? isimli proje çerçevesinde perfluoro ß-alanine yapıdaki yüzey aktif maddeler bir seri halinde sentezlenmiştir. Başlangıç maddesi olarak kullanılan 2-perfluoroalkil etanoller yükseltgenme, dehidroflorinasyon, esterleşme reaksiyonlarına tabi tutulmuş, bikatenar (çift zincir) yapının sağlanması için amin grubu içeren uzun alkil zincirler yapılara takılmış, hidrojenasyon, esterifikasyon, saponifikasyon gibi kimyasal tekniklerle ß-alanin yapıdaki peptidoaminler sentezlenmiştir. Bu şekilde elde edilen yapılar bicatenar yüzey aktif maddelerin sentezlenmesinde ara ürün olarak kullanılmış, bu moleküllerin naturel aminoasitler (glutamik asit) ve polietilen glikol (PEG) ile reaksiyonlarından hedef moleküller sentezlenmiştir. Moleküllerin yüzey aktif özelliklerinin incelenmesi için yüzey gerilimi ve kritik misel konsantrasyonu ölçümleri hedeflenmiştir. Antimikrobiyal aktivite testleri ile sentezlenen maddelerin belli bakteri ve mantarlara karşı öldürücü etkisinin belirlenmesi amaçlanmıştır. Ayrıca geçiş grubu metalleri ile kompleksleşme reaksiyonlarıda potansiyometrik titrasyonlar ve spektroskopik yöntemlerle analiz edilmiştir.

A series of analogues of perfluorinated ß-alanines have been synthesized. 2-perfluoroalkylethanols were used as starting materials and they were oxidized, dehydrofluorinated, esterified, substituted with an amine group and than hydrogenated to obtain perfuorinated ß-alanines. Perfuoroalkylated ß-alanines obtained in this way are subsequently used as hydrophobic moieties for the synthesis of amphiphilic peptides and peptidoamines and polyethylene glycol (PEG) derivatives. To examine the physicochemical properties such as surface tension and critical micelle concentration, several tests have been performed. Measurements on a very large scale analogues of the perfluorinated ß-alanine-hydrophilic segment (amino acids, PEG) have shown how the surface tension of aqueous solutions of the compounds synthesized reveal their surfactant properties. Antimicrobial activity tests have also showed how these compounds are efficient on several bacteria and fungi as biocides. Potentiometric and spectroscopic investigations have given evidence for their ability to form complex structures with copper (II) ions in solution.