1-(4-aminofenil)-4-benzoil-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il) pirazol-3-karboksamit`in çeşitli türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Pirazol türevleri; günümüzde oldukça iyi tanınan, beşli halkada iki azot atomu içeren heterosiklik bileşiklerdir. Bu bileşikler potansiyel biyolojik aktivitelerinden dolayı yaygın olarak kullanılmakta olup, pekçok çalışmaya konu olmuştur.Bu çalışmada başlangıç bileşiğimiz olan 1-(4-aminofenil)-4-benzoil-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il) pirazol-3-karboksamit' in yeni türevlerinin sentezi gerçekleştirildi.Bu amaçla başlangıç bileşiğinin uygun şartlarda diazonyum tuzları hazırlanarak, bu tuzların aktif 1,3-dikarbonil bileşikleri ile hidrazinil türevleri verdiği reaksiyonlar, aktive edici gruplar içeren aromatik bileşikler ile kenetlenme reaksiyonları ve bazı nükleofiller ile yerdeğiştirme reaksiyonları gerçekleştirildi.Bir aromatik amin olan başlangıç bileşiğinin açil klorürlerle olan reaksiyonundan da amit ve karbamat türü bileşikler sentezlendi.Son olarak bu bileşiğin kloroaseton ve kloroasetil klorür gibi aktif bileşiklerle olan reaksiyonundan ise indol ve oksindol türü bileşikler elde edildi.Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle(Mass) spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.Anahtar kelimeler: 1,3-dikarbonil bileşikleri, diazonyum tuzları, pirazol, pirazol karboksilik asit.

Pyrazole derivatives are the heterocyclic compounds which are well known recently, and they involve two nitrogen atoms at their five membered rings. Due to their potential biological activities they are used widely, and they are subjected number of studies.In this study the synthesis of new derivatives of initial compound 1-(4-aminophenyl)-4-benzoyl-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyrazole-3-carboxamide performed.For this aim, diazonium salts of initial compound prepared, and, reactions of these salts with active 1,3-dicarbonyl compounds which provide hydrazinyl derivatives, coupling reactions with aromatic compounds including activator substituents and substitution reactions with some nucleophiles are performed.By the reaction of initial compound which is an aromatic amine with acyl chlorides the compounds like amide and carbamate are synthesized.Finally, as a result of the reaction of this compound with active compounds like chloro acetone and chloroacetylchloride, indole and oxindole type compounds synthesized.Structures of these compounds which are synthesized are illuminated with , 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscophy methods.Key Words: 1,3-dicarbonyl Compounds, Diazonium Salts, Pyrazoles, Pyrazole Carboxylic Acids.