Bazı pirazol-3-karboksilik asitlerin pirazol-3-karboksamit ve 3-karboksilat türevlerinin sentezi

Abstract

Bu çalışmada, başlangıç maddeleri olarak; 4-benzoil-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil klorür (1), etil-3-(klorokarbonil)-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-4-karboksilat (2) ve 2-(3-aminofenil)-3,4-difenil-2H-pirazol[3,4,d]piridazin-7(6H)-one (3)'un yeni türevlerinin sentezi ve karakterizasyonlarının yapılması amaçlanmıştır.İlk olarak elde edilen pirazol-3-karboksilik asitlerin karboksil grupları SOCl2 ile aktifleştirilerek, açil kolorürlerine (1 ve 2) dönüştürüldü, bu bileşikler ise, çeşitli nükleofillerle reaksiyona sokularak yeni bir seri bis türevi karboksamit ve karboksilat türevleri sentezlendi.Diğer taraftan, daha önce sentezi gerçekleştirilmiş olan bileşik 3'ün aromatik primer amin grubu, 0 oC'de NaNO2 ve HCl ile reaksiyona sokularak diazonyum tuzuna dönüştürüldü. Oluşan diazonyum bileşiğinin, aktif hidrojen içeren çeşitli ? -diketonlar, fenol ve ? -naftol ile kenetlenmesi neticesinde yeni bileşikler elde edildi.Elde edilen bileşiklerin yapıları; IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.

In this study, as initial materials 4-benzoyl-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride (1), ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (2) ve 2-(3-aminophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one (3) synthesis of new derivatives and is intended to make in charactacions.Firstly of obtained pyrazole -3-carboxylic acids carboxyl groups with SOCl2 in active was converted açil klorürlerine (1 ve 2) these compounds is a new series put on various with nukleofils reaction karboksilat derivatives and synthesis of bis karboksamit been built.On the other hand, is performed before the synthesis of compounds with 3 primary aromatic amine group, put on 0 0C'de by reaction with NaNO2 and HCl was converted to salt diazonyum. Diazonyum of compounds, the active hydrogen containing various ß-diketonlar, phenols and ß-napthol with clenching new compounds were obtained as a result.Structures of resultant compounds examined with IR, 1H-NMR, and 13C-NMR, spectroscopy methods.