Antikanser aktivite potansiyeline sahip olan 1-(benzo[d]tiyazol -2-il)-3-(3-nitrofenil)-1H-pirazol-4-karbaldehit`in sentezi ve çeşitli nükleofillerle ileri kademe reaksiyonlarının araştırılması

Abstract

Pirazol molekülü, birbirine komşu iki azot atomundan oluşmuş ve beş üyeli halka yapısıyla karakterize edilmiştir. İlaç etken maddesi olarak önemli özelliklerinin bulunması sebebiyle birçok farmasötik aktif bileşik için ortak bir merkez olmuştur. Son yıllarda pirazol halka sistemi kullanılarak yapılan biyolojik aktivite çalışmaları sonucunda da birçok ilaç veya patentli ilaç adayı geliştirilmiştir Bu çalışmada tiyazol grubu içeren yeni pirazol türevlerinin sentezi amaçlanmıştır. Bunun için ilk olarak başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(3-nitrofenil)-1H-pirazol-4-karbaldehit molekülünün sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra elde edilen bu pirazol-aldehit bileşiği de çeşitli tiyosemikarbazitlerle etkileştirilerek yeni tiyosemikarbazon türevlerine dönüştürülmüştür. Sentezlenen bu bileşiklerin ise asetik anhidritli ortamda halkalanma reaksiyonları araştırılmıştır. Aynı zamanda başlangıç bileşiğimiz olan pirazol-karbaldehidin çeşitli nükleofilik reaktiflerle ileri kademe reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları bazı spektroskopik yöntemler yardımıyla (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle) karakterize edilmiştir.Anahtar Kelimeler: Pirazol, Pirazol Karbaldehit, Sülfonamit, Tiyosemikarbazit, Tiyosemikarbazon.

Two adjacent atoms and comprising five membered ring structure of the molecule, characterized by pyrazole, have become a common center for many pharmaceutically active compounds, because there are significant properties as pharmeutical active ingredient. Many drugs or patented drug candidates have been developed as a result of biological activity studies, using the pyrazole ring in recent years. In this study, synthesis of new pyrazole derivatives containing a thiazole group is aimed. For this, fhirstly, synthesis of 1-(benzo[d]thiazole-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde molecule, which is our starting compound, has been carried out. Then the compound of pyrazole aldehyde which is obtained has been converted to the new thiosemicabazone, interacting with various thiosemicarbazide. Reaction of virialisation of these synthesised compounds has been in a acetic anhydride environment. At the same time reactions of advanced step of pyrazole carbaldehyde which is our starting compound have been carried out with various nücleophilic reagents. The structures of the synthesized compounds have been characterized with the help of same spectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass)Keywords: Pyrazole, Pyrazole Carbaldehyde, Sulfonamide, Thiosemicarbazide, Thiosemicarbazone.