Sübstitüe pirazol-4-karbaldehitin yeni akridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Akridin, sentetik bir halka sistemine sahip olup, boya ve bazı değerli ilaçların sentezinde kullanılan yapay bir moleküldür. Pirazol ise, beş üyeli heterosiklik bir halka sisteminden oluşmaktadır. Literatürde, pirazol halkası içeren bileşiklerin önemli bir biyolojik aktivite potansiyeline sahip olduğuna dair çok sayıda çalışma rapor edilmiştir. Bu çalışmada, çeşitli biyolojik aktivite potansiyeline sahip olabilecek, yeni tasarlanmış pirazol-akridin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonları amaçlandı. Bunun için başlangıç bileşiğimiz olan 3-(4-nitrofenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-karbaldehit bileşiği literatüre göre sentezlendi. Elde edilen bu bileşik ise, 5,5-dimetilsiklohekzan-1,3-dion (β-diketon) ve çeşitli aromatik aminlerle halkalandırılarak farklı biyolojik aktif gruplar içeren yeni pirazol-akridin türevleri elde edildi. Sentezi gerçekleştirilen tüm bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle gibi çeşitli spektroskopik yöntemlerden yararlanılarak aydınlatıldı.

Acridine is a synthetic molecule that has a synthetic ring system and is used in the synthesis of dyes and some valuable drugs. Pyrazole is a five-membered heterocyclic ring system consisting of three carbon atoms and two nitrogen atoms side by side. In the literature, it is possible to find many studies that the chemical compounds carrying the pyrazole nucleus have a significant potential on the central nervous system.This study, aims to synthesize and characterize newly designed pyrazole-acridine compounds, which may have the potential for various biological activities. For this, the starting compound 3- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde was synthesized according to the literature. The resulting compound was cycled with 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (β-diketone) and various aromatic amines to yield new pyrazole-acridine derivatives containing different biologically active groups.Structures of the compounds we synthesized were screened using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data.