Bazı organik bileşiklerin indirgenme tepkimeleri

Abstract

ÖZET Yüksek Lisans Tezi Bazı Organik Bileşiklerinin indirgenme Tepkimeleri Dilara ÖZBAKIR Cumhuriyet Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Refik ÖZKAN Bu çalışmada, alken, nitro ve keton bileşiklerinin değişik reaksiyon koşullarında, Raney nikeli ile katalitik- transfer indirgenme reaksiyonları incelenmiştir. Bu reaksiyonlarda, farklı hidrojen vericilerin kullanılması ile, oluşan ürün verimlerinin farklılaştığı, hatta indirgenmenin olabilirliğini etkilediği gözlenmiştir. Örneklerin gaz kromatogramlanndan belirlenen ürünleri, 1-feniletanol, etilbenzen ve anilindir. Hidrojen verici olarak, hidrazin hidrat, 2- propanol ve amonyum format, çözücü olarak etilalkol kullanıhnıştır.Kullamlan substratlar ise stiren, nitrobenzen, p- nitroanilin ve p-nitrobenzoikasit ve asetofenondur. Deneyler çözücünün kaynama noktası civarında yapılmıştır. Hidrojen verici olarak hidrazin kullanılan tepkimelerde, hidrazinin bozmamasından oluşan amonyak gazı çıkışının ısıtma ile oldukça hızlanması nedeniyle, l saat kadar tepkime ısıtılmaksızın karıştırılmış ve daha sonra ısıtma işlemine geçilmiştir. Sonuç olarak; Raney nikeli katalizörünün, kullanılan hidrojen vericiler ile, nitrobileşiklerini yüksek verimlerle indirgediği saptanmışta. Fakat, Raney nikeli katalizörünün transfer indirgenme yönteminde, palladyum katalizöre göre daha az etkin ve oluşan ürün verimlerinin daha düşük olduğu, bunun yanında hidrojen verici maddelerin bu indirgenme yöntemi üzerinde önemli rol oynadığı görülmüştür. ANAHTAR KELiMELER: indirgenme, Katalitik transfer hidrojenasyon

SUMMARY M.Sc. Thesis The Reduction Reactions Of Some Organic Compounds Dilara ÖZBAKIR University of Cumhuriyet Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Refik ÖZKAN In this study, we examined catalytic transfer of the reduction reactions by using Raney nickel on alkenes, nitro compounds and ketones under various conditions. In these reactions, we observed that using of various hydrogen donors causes the different kind of efficiency in yields and also may affect the probability of the reduction. The yields obtained from gas chromatography of samples were aniline, ethylbenzene and 1-phenylethanol. Hydrazine hydrate, 2-propanol and ammonium formate were used as a hydrogen donor and ethylalchol was used as a solvent. The used substratlar are styrene, nitrobenzene, p-nitroaniline, p-nitrobenzoicacids and acetophenone. The experiments were performed around the boiling point of the solvent. In the reaction which uses hydrazine as a hydrogen donor that product of the decomposing of hydrazine was quite fast with heating therefore, the suspension initially stirred without heating for a hour and then we passed the heating process. In conclusion, we observed that higher efficiency when nitro compounds are reduced by using Raney nickel and hydrogen donors. But Raney nickel catalyst that is less effect than the palladium catalyst under the method of transfer reaction and that is low in the yield efficiencies were observed. Nevertheless, the molecules which give a hydrogen donor getting important role in the presence of the above reduction method of reaction was noticed. Key Words: Reduction, Catalitic Transfer Hydrogenation