Yeni bis-azo boyarmaddelerin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, -O-, -CH2-, -SO2- gruplarının bağladığı 4,4'-diaminodifenil iskeleti içeren bileşiklerden oluşturulan bis diazonyum tuzları hazırlandı ve ß-hidroksi naftalin, o-hidroksibenzaldehit, o,p-dihidroksibenzaldehit ile kenetlenerek yeni bis-azo bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen bileşikler;Bis[4,4'-(2''-hidroksi-naftilazo)]-difenil eter,Bis[4,4'-(4''-hidroksi-3''-formil-fenilazo)]-difenil eter,Bis[4,4'-(2'', 4''-dihidroksi-3''-formil-fenilazo)]-difenil eter,Bis[4,4'-(2''-hidroksi-naftilazo)]-difenil sülfon,Bis[4,4'-(4''-hidroksi-3''-formil-fenilazo)]-difenil sülfon,Bis[4,4'-(2'', 4''-dihidroksi-3''-formil-fenilazo)]-difenil sülfon,Bis[4,4'-(2''-hidroksi-naftilazo)]-difenil metan,Bis[4,4'-(4''-hidroksi-3''-formil-fenilazo)]-difenil metan,Bis[4,4'-(2'', 4''-dihidroksi-3''-formil-fenilazo)]-difenil metan.Bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektrumları yardımıyla kanıtlandı.Ayrıca, sentezlenen bileşiklerin UV-vis absorpsiyon spektrumu fonksiyonel gruplara ve kullanılan çözücülerin polaritesine bağlı olarak meydana gelen değişimler incelendi. Fonksiyonel grup ve çözücü polaritesi farkı ile maksimum soğurumlar arasındaki ilişkiler belirlenmeye çalışıldı. Asidik ve bazik ortamdaki renk değişimleri incelenerek asit-baz indikatörü olasılığı belirlenmeye çalışıldı.

In this study, novel bis azo compounds were synthesized from bis diazonium consisting of 4,4?-diaminodiphenyl skeleton which is connected with -O, -CH2-, -SO2 -groups via the coupling reactions of ß-hydroxynaphthalene, o-hydroxybenzaldehyde, o,p-dihydroxybenzaldehyde. The synthesized compounds are:Bis[4,4?-(2??-hydroxy-naphtylazo)]-diphenyl ether,Bis[4,4?-(4??-hydroxy-3??-formyl-phenylazo)]-diphenyl ether,Bis[4,4?-(2??, 4??-dihydroxy-3??-formyl-phenylazo)]-diphenyl ether,Bis[4,4?-(2??-hydroxy-naphtylazo)]-diphenyl sulphone,Bis[4,4?-(4??-hydroxy-3??-formyl-phenylazo)]-diphenyl sulphone,Bis[4,4?-(2??, 4??-dihydroxy-3??-formyl-phenylazo)]-diphenyl sulphone,Bis[4,4?-(2??-hydroxy-naphtylazo)]-diphenyl methane,Bis[4,4?-(4??-hydroxy-3??-formyl-phenylazo)]-diphenyl methane,Bis[4,4?-(2??, 4??-dihydroxy-3??-formyl-phenylazo)]-diphenyl methane.The structures of the compounds were characterized by FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy.In addition, the changes in the UV-vis absorption spectra of each compound were investigated with respect to the present functional groups in the structure and the polarity of the solvent used. The relationships between the functional groups and the solvent polarit versus absorption maxima were determined. Also, the color changes of the compounds in both acidic and basic media were examined in order to reveal the possibility of using these compounds as acid-base indicators.