Yeni bisaril-naftalimit ve bisaril-7H-benzimidazo[2,1 a]benz[de]izokinolin-7-on türevlerinin sentezi ve fotokromik/floresans özelliklerinin araştırılması

Abstract

2-Bütil-5-(2,5-dimetiltiyofen-3-il)-6-(5-metil-2-feniltiyazol-4-il)-1H-benzo[de]izokinolin-1,3(2H)-dion 1-O, 4,5-bis(5-metil-2-feniltiyazol-4-il)-7H-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1,a]izokinolin-7-on 2-O, 4,5-bis(2,5-dimetiltiyofen-3-il)-7H-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1,a]izokinolin-7-on 3-O ve (E)-1-(2-aminosikloekzil)-3-(disiklopropilmetilen)-4-(1-(2,5-dimetilfuran-3-il)etildien)pirolidin-2,5-dion 4-O gibi dört yeni fotokromik bileşik sentezlendi ve bunların fotokromik/floresans özellikleri araştırıldı. Fotokromik bileşiklerden 1-O, 2-O ve 3-O, 4-Bromo-3-iyodo-1,8-Naftalik anhidrit türevleri 2.7 ve değişik aril boronik asit türevleriyle [örneğin 5-metil-2-feniltiyazol-4-il boronik asit 2.4, 2,5-dimetiltiyofen-3-ilboronik asit 2.6] çok basamaklı Suzuki eşleşme tepkimeleriyle sentezlendi. Son fotokromik bileşik 4-O karşı geldiği E-fulgid' den sentezlendi. Bütün soluk sarı fotokromik bileşikler etil asetat çözeltisi içerisinde UV ışığına (365 nm) maruz bırakıldıklarında, (fotokromik bileşiklerin yapılarına bağlı olarak), mavi-yeşil, mor, turuncu veya pembe renk değişimi gösterdiler. Renkli çözeltiler görünür ışığa maruz bırakılarak başlangıç soluk sarı renkli çözeltilere döndürülebilirler.

Four new photochromic compound such as 2-butyl-5-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-6-(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione1-O, 4,5-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)-7H-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one2-O, 4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-7H-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 3-O and (E)-1-(2-aminocyclohexyl)-3-(dicyclopropylmethylene)-4-(1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethylidene)pyrrolidine-2,5-dione4-O were synthesized and their photochromic/fluorescence properties were investigated. The photochromic compounds1-O, 2-O and 3-Owere synthesizedviamultiple steps Suzuki coupling reaction of 4-Bromo-3-iodo-1,8-Naphthalic anhydride derivatives 2.7 with different aryl boronic acid derivatives [such as 5-methyl-2-phenylthiazol-4-ylboronic acid 2.4, 2,5-dimethylthiophen-3-ylboronic acid 2.6]. The last compound4-O wassynthesized from corresponding E-fulgide.All weak (or pale) yellow photochromic compounds show a color change to blue-green, purple, orange or pink colors (depending on the nature of the structures), on exposure to UV light (365 nm) in ethyl acetate solutions. The colored solutions can be reversed to the initial weak (or pale) yellowsolutionsby exposure to visible light.