Yeni mono Schiff bazı içeren bileşiklerin solvatokromik davranışlarının, uyarılmış ve taban durumdaki dipol momentlerinin incelenmesi

Abstract

Schiff baz içeren bileşiklerin fotokromizm özelliğine sahip olmaları, görüntüleme sistemleri, optik bilgisayarlar, yarı iletken teknolojisi ve organik elektronik malzeme gibi değişik alanlarda kullanımına imkan vermektedir. Bu çalışmada; 4 farklı ve yeni Schiff baz içeren (E)-2-(2,5-dimetoksibenzildenamino)fenol (S1 molekülü), (E)-4-(3,4-dimetoksibenzilidenamino)fenol (S2 molekülü), (E)-N-(2,4-dimetoksibenziliden)benzenamin (S3 molekülü), ve (E)-4-(2,4-dimetoksibenzilidenamino)fenol (S4 molekülü) olarak adlandırılan dört yeni Schiff bazı molekülünün elektronik yapısı, solvatokromizm ve elektrik dipol momenti belirlendi. Schiff baz içeren bileşiklerin absorbans (UV) ve floresans spektrumları farklı polariteye sahip 28 farklı çözücü içinde ve oda sıcaklığında ölçüldü. Polar protik, polar aprotik ve polar olmayan çözücülerdeki UV spektrumunda genellikle 3 band gözlenmiş olup bu bandlar benzen halkasındaki konjugasyondan, fenil halkası ile Schiff baz grubu arasındaki konjugasyondan ve Schiff baz grubundaki elektronik geçişlerden kaynaklandığı gözlenmiştir. İncelenen moleküllerin floresans spektrumunda ise genellikle 2 band gözlenmiş ve bandların benzen halkalarındaki delokalizasyon, fenil halkaları ile Schiff baz grubundaki konjugasyon ve Schiff baz grubundaki elektronik geçişlerden kaynaklandığı görülmüştür. Moleküllerin çözücü–çözünen etkileşimleri Lineer çözünme enerji ilişkisi (LSER) modelleri olan Kamlet-Taft solvatokromizmi ve Catalan solvatokromizmi kullanılarak analiz edilmiştir. Kamlet-Taft ve Catalan solvatokromizmi ile elde edilen değerler kullanılarak çözücü polaritesi, çözücü dipolaritesi, çözücü asitliği ve çözücü bazikliği, dispersiyon-indüksiyon etkileşimi, dipolar-oryantasyon etkileşimi gibi çözücü-çözünen etkileşiminde rol alan nicelikler birbiri ile karşılaştırılmıştır. Ayrıca deneysel olarak elde edilen frekans değeri ile Kamlet-Taft ve Catalan solvatokromizmi ile elde edilen teorik değerler grafiksel olarak karşılaştırılmıştır.Uyarılmış ve taban durum elektrik dipol momentleri, Lippert-Mataga, Bakhsiev ve Bilot-Kawski metotları ile hesaplanmış ve deneysel dipol momenti ile teorik dipol momentleri karşılaştırılmıştır.Anahtar Kelimeler: Schiff baz, Solvatokromizm, Kamlet-Taft solvatokromizmi, Catalan solvatokromizmi, Elektronik yapı, Elektrik dipol moment.

The ability of Schiff base-containing compounds to have photochromic properties allows them to be used in imaging systems, optical computers, semiconductor technology, and organic electronics materials. In this study; The electronic structure, solvatochromism and electric dipole moment of four new Schiff base molecules titled as (E)-2-(2,5- dimethoxybenzylideneamino)phenol (S1), (E)-4-(3,4- dimethoxybenzylideneamino)phenol (S2), (E)-N-(2,4-dimethoxybenzyliden)benzeneamine (S3) and (E)-4-(2,4- dimethoxybenzylideneamino)phenol (S4) molecules were determined. The absorbance (UV) and fluorescence spectra of compounds containing Schiff base were measured at room temperature in 28 different solvents with different polarities. The UV spectra recorded in polar protic, apolar protic and nonpolar solvents, it is usually observed 3 bands and these bands were observed from the conjugation in the phenyl ring, the conjugation between the phenyl ring and the Schiff base group and electronic transitions in the Schiff base group. In the fluorescence spectra of the examined molecules, generally 2 bands were observed and it was seen that the band originated from delocalization of phenyl rings, conjugation in phenyl rings with Schiff base group and electronic transitions in Schiff base group. Solvent-solute interactions of the molecules were analyzed by using Kamlet-Taft solvatochromism and Catalan solvatochromism, which are Linear Solvation Energy Relationship (LSER) models. Using the values obtained from the Kamlet-Taft and Catalan solvatochromism, the quantities involved in solvent-solute interactions such as solvent polarity, solvent dipolarity, solvent acidity and solvent basicity, dispersion-induction interaction, dipolar-orientation interaction were compared with each other. In addition, experimentally optained frequency value are compared with theoretical values obtained by Kamlet-Taft and Catalan solvatochromism.The excited and ground state electric dipole moments are calculated by the methods of Lippert-Mataga, Bakhsiev, Bilot-Kawski and compared with experimental dipole moments.Keywords: Schiff base, Solvatochromism, Kamlet-Taft solvatochromism, Catalan solvatochromism, Electronic structure, Electric dipole moment.