Çeşitli çözücü karışımları içinde bibenzimidazol türevlerinin potansiyometrik titrasyonu

Abstract

IV ÖZET 2,2'- Bibenzimidazol, 5,5 '-dimetil-2,2 ;' - bi benzimida- zol ve 5,5'- dikloro-2,2'- bibenzimidazol su-metanol, sü- izopropil alkol, su-t-butil alkol, su-dimetil sulfoksit ve su-dimetil förmamid karışımlarında potansiyometrik metodla p Ka* lar ı saptanmıştır. Su-çözücü karışımlarının dielektrik sabiti küçüldükçe, çözücünün bazliğı arttıkça ve çözücünün hidrojen bağı yapma kapasitesi azaldıkça psKa'larda artış görülmüştür. Model maddelerin asitlik sıralaması 2,2'- bibenzimida zol^ 5,5 '- dimetil-2,2'- bibenzimidazol > 5,5'-dikloro 2,2'- bibenzimidazol olarak saptanmıştır. Asitlik sırala ması molekül içi hidrojen bağı veya moleküller arası hid rojen bağı ile açıklanmıştır* Ekstrapolasyon yöntemleriyle su-çözUcU karışimlarında- ki p Ka değerlerinden sudaki pKa değerleri saptanmaya ça-.s lişılmıştır.

V SUMMARY psKa values of 2,2'- bibenzimidazole, 5,5 '-dimethyl 2, 2 ' - bibenzimidazole and 5,5' -dichloro-2, 2 *?- bibenzimidazole are determined in water-methanol, water-isopropyl alcohol, water-tertiary buthyl alcohol, water-dimethyl sulfoxide and water-dimethyl formamide mixtures by potahtiometric method. As dielectric constants of water-solvent mixtures are decreased and basicity of solvent increased and al so hydrogen bond donating capacity of solvent decreased psKa values are increased. Relative acidity of this model substances are in the order of 2,2'- bibenzimidazole > 5, 5 '- dimethyl - 2,2'- bibenzimidazole > 5, 5 '- dichloro-2, 2 ' - bibenzimidazole, Relative acidity of these sübtances are explained by the formation of intramolecular and intermolecular hydrogen bond. Using certain extrapolation methods the obtained p Ka values in the water-solvent mixture are converted to pKa values in the water.