Disikloheksil (18) crown-6 varlığında fenil eterlerin metal halojenürlerle halojenlendirilmeleri

Abstract

ÖZET Kısa bir süre literatürde bazı fenil eterlerin konum seçici (regiospesifik) monohalojenlendirilmelerine ilişkin, ilginç bir halojenlendirme yöntemi(Srebnik et. al., 1987) belirtilmiştir. Bu yeni yöntem bir taç eter bileşiği, olan 18-crown-6 ve uygun bir fenil eter varlığında halojen tuzlarının m-kloroperbenzoik asit ile yükseltgenmesi ile gerçekleşmektedir. Bu çalışmada literatürde verilen bu yeni halojenlendirme yönteminin tutarlılığını ve genel olarak uygulanabilirliğini saptamak üzere, l8-crown-6'dan başka bir taç eter(disikloheksil-18-crown-6) varlığında, bazı serbest fenollerin ve fenil eterlerin halojendirilmeleri gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmanın sonuçları yaklaşık aynı koşullarda, fakat 18-crown-6 varlığında gerçekleştirilen Srebnik ve grubunun sonuçları ile çok iyi bir uyum göstermektedir. Bu paralellik son derece sevindiricidir. Zira bu uyum uygun bir taç eter kullanılması halinde bu yeni yöntemin 71 -fazlası aromatik sistemlerin konum seçimli monohalojenlendirilmesine dönük potansiyel bir genel yöntem olabileceğini imâ etmektedir.

IV SUMMARY Very recenty an interesting halogenation method concerning the regiospecific monohalogenation of some phenyl ethers was report ed(Srebnik, M. et.al., 1987). This new method was `based on the oxidation of halogen salts with m-chloroperbenzoic acid in presence of the crown compound 18-crown-6 and a suitable phenyl ether. In this study in order to test and verify the general practicability of this new halogenation method, the halogenation of various free phenols and phenyl ethers have been accomplished in presence of a crown ether (dicyclo-hexyl-18-crown-6) different than 18-C-6. Our results are in good accord with the results of the work of Srebnik et.al. carried out under similar conditions but in presence of 18-erown-6. This parallelism is very pleasing as it implies that this new procedure may be considered as a potential general method for the regiospecific monohalogenation ofTT -excess aromatic systems, if suitable crown ethers are employed.