Fenolik schiff bazlarındaki hidrojen bağlarının I.R. ve U.V. spektrumu ile incelenmesi

Abstract

iv ÖZET : Bu çalışmada, 2-hidroksi-l-naftaldehit (l) ve 2-hidroksi benzalaehit (8) ile orto-, meta- ve para-sübstitüe arilaminle rin reaksiyonu ile schiff bazları sentezlenmiştir. Sent ezlenen, schiff bazlarındaki fenolik -OH grubu ile -CH=N- grubu arasındaki intramoleküler hidrojen bağı olasıl ığı i..r. ve u.v. spektrumları ile incelenmiştir, Schiff bazlarının i.r. sp ektrumlarından, hidrojen bağının hidrojeninde köşe sayıldığı konjuge altılı kelat halkası oluş turduğu anlaşılmıştır Ancak, azot' a orto- konumunda hidroksil grubu (-0H) grubu bulunduğu zaman hidrojen bağının, hidroksil grubu ile elektronca zengin -CH*N- grubu arasında yalancı altılı kelat halka oluşturduğu ve yukarıda açıklanan gerçek hidrojen bağından daha zayıf olduğu belirlenmiştir. Schiff bazlarının u.v. verilerinin i.r, verileri ile uyum içinde olduğu anlaşılmıştır. v.

SüMMAEY : In this study, schiff bases have been synthesi&ed from the reaction of 2-hydroxy-l-naphtaldehyde (l) and 2-hydroxy- benzaldehyde (8) with ortho-, meta- and para-substituted arylamines. In the synthesized schiff bases the possibility of the intramolecular hydrogen bonds between the phenolic -OH groups and the -CH=N- groups has been investigated with the i.r. and u.v. spectra. From the i«r. spectra of schiff bases it has been under stood that the hydrogen bonds were formed via conjugated six mem ber ed chelate rings which the hydrogen was the corner of the ring. But when there was an hydroxyl group (-0H), ortho- t© the is nitrogen, it has been determined that hydrogen bond was formed in between the hydroxyl group and electron rich ~CH=N- group thr@ugh the pseudo six membered chelate ring which was dec- reated the real hydrogen bond that was explained above» It has been understood that the dafa of the u.v. of schiff bases were in accord with the i.r. data. /-