Bazı indol türevlerinin asitlik sabitlerinin tayini

Abstract

ÖZET Yüksek Lisans Tezi BAZI İNDOL TÜREVLERİNİN ASİTLİK SABİTLERİNİN TAYİNİ DENİZ HÜR Anadolu Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Yrd.Doç.Dr. Alaattin Güven 2000 Bu çalışmada substitue olmuş 1-, 2- ve 1,2- indol'lerin sulu fazda spektroskopik ve semiempirik yöntemler ile asitlik sabitlerinin hesaplanması hem teorik hem de deneysel olarak incelenmiştir. Maddelerin asitlik sabitlerinin hesaplanması sırasmda bileşiklerin en kararlı tautomerik ve konformer yapılarını bulabilmek için varsa tautomerik ve konformer yapıları da göz önüne alınmıştır. Substitue olmuş 1-, 2- ve 1,2-indol'lerin protonlanmasında substituent etkileri deneysel ve hesaplama yöntemi ile bulunmuş pKa değerleri kullanılarak incelenmiştir. Hesaplama yöntemi ile bulunan pKa değerleri deneysel yolla bulunan değerler ile iyi bir uyum sağlamıştır. Anahtar kelimeler: Indol, tautomerik denge, konformasyon, asitlik ve bazlık (pKa), yarıdeneysel hesaplama

ABSTRACT Master of Science Thesis DETERMINATION OF ACIDITY CONSTANTS FOR SOME INDOLE DERIVATIVES DENİZ HÜR Anadolu University Graduate School of Natural and Applied Science Chemistry Program Supervisor: Yrd.Doç.Dr. Alaattin Güven 2000 We present an experimental and theoretical studies for the estimation of pKa values of some 1-, 2- and 1,2-substituted indoles in aqueous solution by spectroscopic and semiempirical methods. When the pKa values of these compounds have been calculated both experimentally and theoretically the tautomeric equilibria and conformers were also considered, if available, to find out the most tautomers and conformers. The substituent effects on the protonation of 1-, 2- and 1,2-substituted indoles were investigated by using the calculated and experimental pKa values. The calculated pKa values were correlated with the experimental ones. Keywords: Indole, tautomeric equilibrium, conformation, acidity and basicity (pKa), semiempirical calculation