2-aminoarilasilbenzotriazol ortamlı antranilik asit esterlerinin, tiyoesterlerinin, amitlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bakterilerin, bitkilerin ve hayvanların temel biyokimyasal reaksiyonlarında ara ürün olarak ortaya çıkan antranilik asit, doğada yaygın olarak bulunan birçok bileşiğin de başlangıç maddesidir. Bu bileşikler arasında alkaloitler, DIMBOA gibi bitki sinyalizasyon bileşikleri ve indol-3-asetik asit bulunur. Aynı zamanda, antranilik asitin ester, tiyoester ve amit türevleri sentetik organik kimyada çeşitli heterosikliklerin sentezinde yaygın olarak kullanılırlar. Antranilik asitin doğada yaygın olarak bulunması ve türevlerinin sentetik süreçlerdeki işlevselliği, antranilik asit türevlerinin sentezinde kullanılabilecek daha kullanışlı yeni yöntemlerin ve reaktiflerin geliştirilmesi ihtiyacını ortaya koymaktadır. N-Asilbenzotriazoller ise, uzun yıllardır asilleme ajanı olarak kullanılan bileşiklere alternatif olarak, esterlerin, tiyoesterlerin ve amitlerin sentezinde daha ılımlı reaksiyon şartları sunmaktadır. Bu amaçla bu tez çalışmasında öncelikli olarak, benzotriazol metodolojisi kullanılarak, antranilik asit, benzotriazol ve DCC arasındaki reaksiyondan tamamı yeni N-(2-aminoarilasil)benzotriazoller sentezlendi. Sonrasında, antranilik asit esterleri, tiyoesterleri ve amitleri, literatür yöntemlerinden farklı yeni bir yöntemle, N-(2-aminoarilasil)benzotriazollerin çeşitli alkol, tiyoalkol ve aminlerle muamele edilmesinden yüksek verimlerle elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.nahtar Kelimeler: Antranilik asit, Benzotriazol, N-Asilbenzotriazoller, Ester, Tiyoester, Amit.

Anthranilic acid which appears as an intermediate in the major biochemical pathways of bacteria, plants and animals is also the starting material for many compounds widely distributed in nature. Among these are alkaloids, plant signalling compounds like DIMBOA and indole-3-acetic acid. Besides this, anthranilic acid and its ester, thioester and amide derivatives are widely used in synthetic organic chemistry for the synthesis of various heterocycles. Due to its wide presence in nature and the functionality of its derivatives in synthetic processes, there is a need to develop more useful new methods and reagents which can be used in the synthesis of anthranilic acid derivatives. N-Acylbenzotriazoles provide more moderate reaction conditions in the synthesis of esters, thioesters and amides alternative to the compounds which have been used as acylating agents for many years. Therefore, in this work, novel N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles were first synthesized from the reaction between anthranilic acid, benzotriazole and DCC using benzotriazole methodology. Then, anthranilic acid esters, thioesters and amides were prepared in high yields with a new method different from literature by treating N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles with various alcohols, thioalcohols and amides. The structures of all compounds were determined by various spectroscopic methods.Keywords: Anthranilic acid, Benzotriazole, N-Acylbenzotriazole, Ester, Thioester, Amide.