Synthesis of new uracil and o-benzosulfimide based potentially bioactive heterocycles

Abstract

Bu çalışmanın amacı çeşitli N-(5-metil-1,2,4-okzadiazolil) sabstitue o-benzosülfimid, N,N?-(5-metil-1,2,4-okzadiazolil) disubstitue uracil, N,N?-(5-metil-1,2,4-okzadiazolil) disabstitue 5-amino uracil ve N,N?-(5-metil-1,2,4-okzadiazolil)disubstitue benziliden pirimidindion sentezidir.Biyoaktif potansiyeli olabilecek çeşitli heterohalkalı bileşikleri oluşturmak için yıllardır 1,2,4, okzadiazol iskelet yapısında bileşikler kullanılmaktadır. Bu çalışmayı gerçekleştirmek için öncelikle p-substitue benzonitrillerden kolay bir şekilde elde edilen p-substitue benzamidoksimlerden 5-klorometil 1,2,4 okzadiazol hazırladık. Literatür bilgimiz dahilinde, N-okzadiazolilmetil substitute O-benzosulfimid, N-okzadiazolilmetil substitue uracil, N-oksadiazolilmetil substitue 5-amino uracil ve N-okzadiazolilmetil substitue pirimidindionlar şimdiye kadar bildirilmemiştir.Tüm son ürünlerin yapıları IR, NMR (1H, 13C), LC-MS spektrumları ve fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri) ile aydınlatıldı. Bu yeni bileşiklerin hepsi okzadiazol gibi gruplar içerdiği için biyoaktiflikleri incelenecektir.

The aim of this work is to synthesize a variety of N-(5-methyl-1,2,4-oxadiazolyl) substituted o-benzosulfimide, N,N?-(5-methyl-1,2,4-oxadiazolyl) disubstituted uracil, N,N?-(5-methyl-1,2,4-oxadiazolyl)disubstituted 5-amino uracil, and N,N?-(5-methyl-1,2,4-oxadiazolyl) disubstituted benzylidene pyrimidinedione. 1,2,4-Oxadiazole related scaffolds have been used for decades in composing a variety of heterocylic compounds with a remarkable potency of bioactivity. In order to perform this, firstly we have prepared, 5- chloromethyl 1,2,4-oxadiazoles from the p-substituted benzamidoximes, which were easily synthesized from the p-substituted benzonitriles. To our best knowledge of literature, N- oxadiazolylmethyl substituted O-benzosulfimide, N-oxadiazolylmethyl substituted uracil, N-oxadiazolylmethyl substituted 5-amino uracils, and N ?oxadiazolylmethyl substituted pyrimidines have not been reported so far.5-Chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles were reacted with the above mentioned benzosulfimide, uracil which have N-H, by using K2CO3 in DMF.These structures of all end products were elucidated by means of IR, NMR (1H, 13C), LC-MS spectra and physical data (melting points and Rf values). Since all of these novel compounds carry potent groups like oxadiazole, bioactivity assessment of these heterocyles are underway in due course.