The Synthesis and spectroscopic analysis of some new sugar derivatives

Abstract

VI ÖZET Son yıllarda aza şekerlerle ilgili çalışmalara büyük önem verilmektedir. Biyolojik aktiviteleri ve farmakolojik önemleri nedeniyle bizim ilgimiz de bu bileşiklere yöneldi Bu nedenle elde etmeyi hedeflediğimiz trisiklo orto ester amid bileşiğinin de aza şekerlere benzer bir biyolojik aktivite gösterebileceğini düşündük. Çalışmalarımıza, trikloroetiliden asetali veren, galaktokloralozun K-ter/-bütoksit ile reaksiyonuyla başladık. Elde edilen bileşiğin 3- ve 6-OH grupları metil iyodür kullanılarak metillendi ve asidik ortamda hidrolizlendi. Daha sonra hidrolizlenen bileşiğin serbest -OH grupları asetillendi ve elde edilen yeni bileşik, 3,6-di-0-metil-l,2- O-trikloroetiliden-a-D-galaktofuranoz vermek üzere kloralle reaksiyona sokuldu. Daha sonra karakterizasyon için bileşik asetillendi. Elde edilen bazı bileşiklerin yapılan spektroskopik yöntemlerle incelendi. Hedef bileşiğin sentezlenmesi için yapılacak çalışmalar gelecekte sürdürülecektir.

VII ABSTRACT There has been recently a large effort in the search of new aza sugars. Our interest has gone through these compounds because of their biological activities and importance as pharmaceuticals. Because of this reason, we thought our target compound, tricyclic orho ester amide could have interesting biological activity similiar to aza sugars. We started our studies by the reaction of galactochlorose with K-ter/-butoxide which yields a trichloroethylidene acetal. 3- and 6-OH groups of this compound were methylated with methyl iodide, then the compound was hydrolysed under acidic conditions. The unprotected -OH groups of the hydrolysed compound were acetylated and the product was reacted with chloral to give 3,6-di-0-methyl-l,2-0- trichloroetylidene-ct-D-galactofuranose. The product was acetylated for characterisation. The structure of some compounds were identified by spectroscopic methods. The studies for the synthesis of the target compound will be carried out in the future.