Diklor keten katılma ürünlerinin elektrokimyası ve yeni bir yöntemle indenon sentezi
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
ÖZET Bu çalışmada, elektrokimyasal aktif 3 grubu bir arada bulunan diklorketen katılma ürünlerinin elektrokimyasal davranışları incelendi. Sikloheptatrien'e diklorketen katılarak bisiklik yapıdaki 22 molekülü elde edildi. Bu molekülün C/Pt elektrotlar eşliğinde katodik reaksiyonu sonucu yüksek verimle düzenlenmiş diklorketon 24 oluştuğu belirlendi. Bu molekülün izolasyonu sırasında hidroliz sonucu düşük bir verimle hidroksiklorür bileşiği 25 oluştuğu belirlendi. Diklorketon bileşiği 24'in NEt? eşliğindeki reaksiyonundan yüksek verimle, biyolojik öneme sahip indenon molekülü sentezlendi. 7-Metoksisikloheptatrien 48 diklorketen katılma şartlarında dimer ürününe 49 dönüştüğü belirlendi. Diğer taraftan 7-karbometoksisikloheptatrien aynı şartlatrdaki reaksiyonundan nor yapısında katılma ürünü 46 elde eildi. Bu molekülün benzer şartlardaki elektrolizinden düzenlenmiş diklorür 47'in oluştuğu gözlendi. 3-Sikloheptatrienin fotooksijenasyonu sonucu oluşan endoperoksitin, florosil ile muamelesinden hidroksiketon 66. NEt? ile reaksiyonundan ise hidroksiketonun yanında metoksialdehit 67'nin oluştuğu gözlendi. SUMMARY We investigated electochemical behaviour of the compound 22 and 46 resulting from addition of ketene to 23 and 45 respectively. Catodic reaction of 23 in the presence of C/Pt electrodes gave rearrenged product 24 in high yield besides a small amount of hydroxyketone 25. The reaction 24 of with NEt? afforded indenone 27 having synthetic and mechanistic potential. The reaction between 7-methoxycycloheptatriene 48 and dichloroketene gave dimer 49 under the same condition used for the generation of 22. 7-carbomethoxycycloheptatriene 45 was reacted with dichloroketene to give tricyclic compound 46 of which electrolysis produced rearrenged compound 47. 3-Methoxycycloheptatriene 64 was subjected TPP-sensitized photooxygenation. The formed endoperoxide 65 converted to hydroxyketone 66 in florosil column while treatment of 65 with NEt? gave methoxyaldehyd 67. besides 66.
Collections