11-Aztrisiklo (6.2.1.0.2.7)TepeUndeka-2,4,6,9- tetraen türevlerinin sentezi ve fotokimyası

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, ll-azatrisiklo[6.2.1.02'7]undeka-2,4,6,9-tetraen'in sübstitüe türevlerinin sentezi ve fotokimyasal reaksiyonlan incelendi. Bu amaçla fenil(lH-pirol-l-il)metanon (50a), l-(lH-pirol-l-il)etan-l-on (50b) ve l-(benzoil-lH-pirol-2-il)etan-l-on (52a) ve bu bileşiklerin benzin tuzu (55) ile siklo katılma reaksiyonlan sonucu 7-aza- benzonorbornadien türevleri elde edildi. Cn-h l.K 2.RC1 -O- 50a,b R AKİ, Asetil klorür N- O II -C - Ph O II N - C- CH3 O // C-CH3 O ^C-CH3 52a 52b M o=c CH3 56a,b 57 Fenil(lH-pirol-2-il)metanon'un (52a) benzin ile siklo katılma reaksiyonu sonucu oluşan 1- (11- benzoil-11- azatrisiklo[6.2.1.02,7]undeka- 2, 4, 6, 9-tetraen- l-il)etan-l -on (57) sentezlendi. Bu bileşiğin; 254 nm Hg lambası kullanılarak değişik sürelerde direk ışınlandınlması sonucu oluşan ürünlerin karekterizasyonu yapıldı O II C-Ph hv 0^SCH3 57 Ç-CH3 O 60

SUMMARY In this work, synthesis of ll-azatricyclo[6.2.1.02'7]undeca-2,4,6,9-tetraene derivatives and photochemical reaction were studied. Phenyl (1H- pyrrol- 1-yl) methanone (50a), l-(lH-pyrrol-l-yl)ethan-l-one (50b) and 1-(1 -benzoyl- lH-pyrrol-2-yl)ethan-l -one (52a) were synthesized, of which reaction with benzyne (55) gave derivatives of 11- ^2,7! azatricyclo[6.2.1.0 ' ]undeca-2,4,6,9-tetraene. l.K ^=/ AICI3 N-h IRQ 1 N- R 50a,b Asetil kloriir N- O II -C - Ph o N- C- CH, O...C-CH3 J? C-CH, 52a 52b 0' O' o II X- Ph N Op o=c CH, 56a, b 57 Y*,7- 1-(1 1-Benzoyl-l l-azatricyclo[6.2. 1.(r ']undeca-2,4,6,9-tetraen-l-yl)ethan-l-one (57) obtained from the reaction between benzyne and 1-(1 -benzoyl- lH-pyrrol-2-yl)ethan-l- one (52a) was photolysed using Hg lamb (254nm) and the formed products were characterized. hv 57