Bisiklo[4.2.0]okta-1(6),3,7-trien-2,5-dion`un sentezi üzerine çalışmalar

Abstract

ÖZET Bisiklo[4.2.0]okta-l(6),3,7-tnen-2,5-dion'un (55) sentezi için çıkış bileşiği olarak p- benzokinon (59) kullanıldı, ^-benzokinon'dan diketon 58 üç kademede sentezlendi. Diketon 58' in asetilen ile 2u+2ti siklo katılması sonucu diketon 63 elde edildi. Diketon 63'ün SeÛ2 ile oksidasyonu diketon 67'yi verdi. Daha sonra diketon 63 hidrojenasyonla diketon 72'ye dönüştürüldü. Bu bileşiğin (72) SeC>2 ile oksidasyonu sonucu diketon 73 elde edildi. Anahtar bileşik 69, diketon 67'nin NBS ile reaksiyonundan sentezlendi. 73 bileşiğinin bromlanması ile bir diğer anahtar bileşik dibrom 75 elde edildi. Daha sonra 69 ve 75 bileşiklerinden iki HBr molekülü eliminasyonu yoluyla hedef ürün 55' in sentezi denendi. Fakat oluşan ürünlerin yapısı aydınlatılamadı.

SUMMARY Bicyclo[4.2.0]octa-l(6),3,7-triene-2,5-dione (55) was synthesized starting from p- benzoquinone. At first, /»-benzoquinone was converted to diketon 58. 63 has been obtained by cycloaddition (2tc+2tc ) of asetilen with 58. Oxidation of 63 with SeC>2 yielded to 67. Then diketon 63 was converted to 72 by hydrogenation. 73 was obtained by oxidation of 72 with SeC>2. Key compound 69 has been synthesized by reaction of NBS with 67. Bromination of 73 gave dibromide 75 as a second key compound. All attempts to synthesize target compound 55 by HBr elimination from the key compounds 69 and 75 did not give the expected product 55.