2-hidroksi-1-naftaldehit ile 4 halosübstitüe anilin`den elde edilen schiff bazı ligandlarının kristal ve moleküler yapısının incelenmesi
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
ÖZET Doktora Tezi 2-HroROKSI-l-NAFTALDEHIT İLE 4-HALOSÜBSTITÜE ANILIN'DEN ELDE EDİLEN SCHIFF BAZI LIGANDLARININ KRİSTAL VE MOLEKÜL YAPILARININ İNCELENMESİ Hüseyin ÜNVER Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fizik Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. D. Mehmet ZENGİN Bu tez çalışmasında, bir grup oluşturan ve 2-hidroksi-l-naftaldehit ile 4 halosübstitüe aralin'den elde edilen dört tane Schiff bazı ligandı incelenmiştir. Çalışmanın birinci kısmında, söz konusu örneklerin kristal yapılan x-ışını kumun yöntemiyle çözülmüştür. Bu ligandlann adlan ve elde edilen özellikleri şöyle sıralanabilir 1) l-[N-(4-florofeml)]-2-hidroksi- 1-naftaliden (CnHnNOF) kristal sistemi monoklinik, uzay grubu P2ı/c, örgü parametreleri a=6.988(3), b=13.999(l), c=13.050(2) Â, p=92.845(l)°, V=1275.0(2) Â3, Z=4, R=0.0568. 2) l-[N-(4-klorofenil)]aminometiHden- 2(lH)naftelenon (CnH,2NOCl) kristal sistemi monoklinik, uzay grubu P2ı/c, örgü parametreleri a=4.761(3), b=20.347(l), c=13.773(2) Â,p=92.889(l)°, V=1332.4(3) A3, Z=4, R=0.0373. 3) l-[N-(4- bromofeniI)]aminometiliden-2(lH)naftelenon (CnH)2NOBr) kristal sistemi monoklinik, uzay grubu P2ı/c, örgü parametreleri a=4.8079(l), b=20.6170(l), 0=13.7502(1) Â, p=93.004(l)°, V=1361.11(3) Â3, Z=4, R=0.0505. 4) l-[NK44yodofenü)]aminometiliden-2(lH)naftelenorı (CnH]2NOI) kristal sistemi monoklinik, uzay grubu P2j/c, örgü parametreleri a=4.8435(l), b=21.4278(lX c=13.7257(l), (3=93.069(1)°, V=1422.49(3) Â3, Z=4, R=0.0387. Çalışmanın ikinci kısmında ise elde edilen kristallerin katı ve sıvı haldeki tautomerik özellikleri UV, İR ve !H-NMR yöntemleriyle incelenmiştir. Görünür bölge spektroskopisinde kristaller polar ve apolar çözücülerde çalışılmış ve kristaldeki molekülün iki biçimde olabileceği (enol-imin veya keto-amin) % de olarak verilmiştir. İR spektroskopisinde (1) molekülünün enol-imin, diğer moleküllerin ise keto-amin biçiminde olduğu belirlenmiştir. 'H-NMR spektroskopisinde ise moleküllerin tamamının keto-amin tautomeric gösterdiği belirlenmiştir. Sonuçta moleküller katı halde tek bir biçimde bulunurken sıvı halde biçim değişikliğine uğradığı sonucunana varılmıştır. 2000, Sayfa:176 ANAHTAR KELİMELER: Schiff bazı ligandı, enol-imin, keto- amin, tautomerizm, ABSTRACT PhD. Thesis THE INVESTIGATION OF THE CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURE OF SCHTFF BASE LIGANDS WHICH OBTAIN FROM 2-HYDROXY-l-NAPHTHALTOENE WITH 4- HALOSUBSTTnJE ANILINE Hüseyin ÜNVER University of Ankara Graduate School of Natural and Aplkd Sciences Department of Physics Supervisor Prof. Dr. D. Mehmet ZENGİN In this thesis, four Schiff bases composed a group which are obtained from 2-hydroxy-l-naphthaldehyde with 4 halosubstitue have been studied In the first part of this work the crystal structures of the related molecules are solved by x-ray diffraction. These ligands and their properties are following: 1) l-[N-(4-fluorophenyl)]-2-hydroxy-l-naphtalidene (C17H12NOF) crystal sistem with monoclinic, space group P2i/c, lattice parameters a=6.988(3), b=13.999(l), c=13.050(2) A, p=92.845(10), V=1275.0(2) Â3, Z=4, R=0.0568. 2) l-[N-(4- iiichlorophraçl)]aminomeûıylidene-2(lH)ıaıdıtalenone (CnHnNOCl) crystal system with monoclinic, space group P2i/c, lattice parameters a=4.761(3), b=20.347(l), c=13.773(2) Â, p=92.889(l), V=1332.4(3) Â3, Z=4, R=0.0373. 3) l-[N<44m)im^erryl)]armnomethyliderie-2(lH)naphtalenone (CnHi2NOBr) crystal system with monoclinic, space group P2]/c, lattice parameters a=4.8079(l), b=20.6170(l), c=13.7502(l), 0=93.0040(10), V=136U1(3),Z=4, R=0.0505. 4) l-[N<44«^hem'l)lairdiM)methyUdene- 2(lH)naphtalenone (CnH^NOI) crystal system with monoclinic, space group P2i/c, lattice parameters a=4.8435(l), b=21.4278(lX c=13.7257(l), 0=93.069(1), V=1422.49(3), Z=4, R=0.0387. In the second part of this work, related crystals and their tautomeric properties were studied in their solid and liquid states using UV, ER and 'H-NMR techniques. The parts of the crystals under consideration were studied in their polar and apolar solvents spectroscopically. The two possible forms of the molecules in the crystals (enol-imine or keto-amine) and their percentages were also studied. Using IR spectroscopy we have determined that the molecule (1) was in enol-imine and other molecules were in keto-amine forms. Using 'H-NMR spectroscopy the molecules in the solid states have been observed to be only in the keto-amine tautomeric form. Finally we have concluded that the molecules in the solid states have been occurred only in one form whereas the molecules in the liquid states have been observed in verious forms. 2000, Page: 176 KEY WORDS: Schiff base ligand, enol-imine, keto-amine, tautomerism rv
Collections