5- ve 6-kloro-1,3-sikloheptadienlerin siklokatılma reaksiyonları ve oluşan kloroendoperoksitlerin kimyası
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
ÖZET Yüksek Lisans Tezi 5- ve 6-KLORO-l,3-SİKLOHEPTADÎENLERİN SİKLOKATILMA REAKSİYONLARI ve OLUŞAN KLOROENDOPEROKS İTLERİN KİMYASI Yasin ÇETİNKAYA Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Abdullah MENZEK Kloro-l,3-sikloheptadien 50 ve 51 lerin singlet oksijenle reaksiyonları, karışım halinde endoperoksit 55-58 leri verdi. Endoperoksit 55 ve 58, bu reaksiyonda klor atomunun sterik etkisinden dolayı ana ürünlerdir. Ayrıca dien 50 ve 51 lere benzin katıldı ve katılma ürünlerinin KOBu' ile reaksiyonu homobenzobarelen 92'yi verdi. Endoproksit 55 'in farklı şartlarda NEt3 ile reaksiyonları 1,4-epoksit 59, hidroksi enon 60, diketon 61, asetatlar 62-64 ve diasetat 65'i verdi. Endoperoksit 55'in AC2O ve piridinle reaksiyonu diasetat 65 ve dienon 66'yı verdi. Bu reaksiyonlarda oluşan ürünlerin (59-66) oluşum mekanizmaları tartışıldı. Endoperoksit 58'in NEt3 ile reaksiyonu troponu verdi. Endoperoksit 55 ve 58'den, piridazin halkası içeren yeni endoperoksit 88 ve 89 1ar sentezlendi. Endoperoksitlerin (55, 56 ve 58) CoTTP ile ilgili syn- bisepoksitlerine dönüştüğü gözlendi. 2004, 73 sayfa Anahtar Kelimeler : Baz-katalize düzenlemeler, doymamış endoperoksitler, fotooksidasyon, Kloro-1,3- sikloheptadienler, siklokatılma, sterik etki, tetrazin, trietilamin. ABSTRACT Master Thesis CYCLO ADDITION REACTIONS OF 5- AND 6-CHLORO- 1,3- CYCLOHEPTADIENES AND CHEMISTRY OF FORMED ENDOPEROXIDES Yasin ÇETİNKAYA Atatürk University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Abdullah MENZEK Photooxygenation reactions of chlorocycloheptadienes 50 and 51 as mixture gave endoperoxides 55-58. The endoperoxides 55 and 58 are major products in this reactions due to steric effects of chlorine atoms. However, dienes 50 and 51 were reacted with benzyne, and the reaction of adducts with KOBu1 gave homobenzobarrelene 92. The reactions of endoperoxide 55 with NEt3 under different conditions gave 1,4- epoxide 59, hydroxyenone 60, diketone 61, acetates 62-64 and diacetate 65. The reaction of endoperoxide 55 with pyridine and AC2O gave diacetate 65 and dienone 66. The formation mechanisms of formed products (59-66) in these reactions were discussed. The reaction of endoperoxide 55 with NEt3 gave tropone. From the endoperoxides 55 and 58, new endoperoxides 88 and 89 which include pyridazine ring were synthesized. It was observed that the endoperoxides (55, 56 and 58) with CoTTP convert into the corresponding their syn-bisepoxides. 2004, 73 pages Key words: Base catalysed-rearrangement, chlorocycloheptadienes, cycloaddition, endoperoxide, photooxygenation, steric effect, tetrazine, triethylamine.
Collections