2-naftolden 2-naftil metil eter ve 2-naftil etil eter üretimlerinin reaksiyon mühendisliği prensipleriyle araştırılması
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
ÖZET Yüksek Lisans Tezi 2-NAFTOLDEN 2-NAFTİL METİL ETER ve 2-NAFTİL ETİL ETER ÜRETİMLERİNİN REAKSİYON MÜHENDİSLİĞİ PRENSİPLERİYLE ARAŞTIRILMASI Emine KAVDIR Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Mühendisliği Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Serpil TAKAÇ 2-Naftolün (2-NP) metil alkol (MeOH) ve etil alkol (EtOH) ile eterleşme tepkimeleri sonucu 2-naftil metil eter (2-NME) ve 2-naftil etil eter (2-NEE) üretimlerinde sıvı ve katı asit katalizör türü ile derişimi, 2-NP/MeOH ve 2-NP/EtOH mol oranlan, sıcaklık, inert ortam ve ortak-çözücü etkileri -girdi ve ürün derişimlerinin kalma süresi ile değişimleri ve yan ürünlerin dağılımı belirlenerek- incelenmiş ve yüksek dönüşüm ile ürün seçimliliği veren koşullar araştırılmıştır. Aktiviteleri araştırılan sıvı asit katalizörler HCIO4, H2SO4, HC1 ve H3PO4, katı asit katalizörler montmorillonit kil K-10, heteropoliasit dodekatungstofosforik asit (DTP), iyon değiştirici reçineler (H+ formunda Amberlyst 15, Dowex 50WX2) ile, farklı yöntemlerle hazırlanan %30,60,80 H2SO4/K-IO ve %25,50,75 DTP/K-10 arasından seçimlilik açısından en iyi sonucu H2SO4 vermiş ve diğer parametrelerin etkisi bu katalizör ile incelenmiştir. Tepkime koşullarında eter ile birlikte oluşan yan ürünler 2-naftol temelli (başlıca C-alkilasyon ve oksidasyon ürünleri) ve alkol temelli (eterleşme ve oksidasyon ürünleri) olarak gruplandırılmıştır. Sn2 mekanizması üzerinden gerçekleşen eterleşme tepkimelerinde, 2-NP dönüşümü, ürünlerin seçimliliği ve yan ürünlerin dağılımı birlikte değerlendirildiğinde 2-NME üretimi için en uygun işletim koşullarının atmosfer basıncında; 50°C reaksiyon sıcaklığı, 1/10 2-NP/MeOH girdi mol oranı, 1.0 mol/L H2SO4 katalizör derişimi, girdi ve çözücü olarak sadece MeOH kullanımı ile olduğu belirlenmiş ve bu koşullarda %65 2-NP dönüşümü ve %41 seçimlilik ile 2-NME üretilmiştir. 2- NEE üretimi için de incelenen koşullar arasında 70°C reaksiyon sıcaklığı, 1/10 2-NP/EtOH girdi mol oram ve 0.2 mol/L H2SO4 katalizör derişiminin uygun olduğu sonucuna varılmış; bu koşullarda %73 2-NP dönüşümü ve %5 2-NEE seçimliliği elde edilmiştir. İncelenen her bir işletme koşulunun verileri nicel ve nitel olarak değerlendirilerek karmaşık bir tepkime yolizi önerilmiş; 2-NP kaybolma, 2-NME ve 2-NEE oluşum tepkime kinetikleri belirlenmiş, aktivasyon enerjileri hesaplanarak tepkime hız ifadeleri oluşturulmuştur. 2002, 137 sayfa ANAHTAR KELİMELER: 2-Naftol, 2-naftil metil eter, 2-naftil etil eter, asit katalizörler, eterleşme, O-alkilasyon, C-alkilasyon ABSTRACT Master Thesis INVESTIGATION OF THE PRODUCTIONS OF 2-NAPHTHYL METHYL ETHER AND 2- NAPHTHYL ETHYL ETHER FROM 2-NAPHTHOL VIA REACTION ENGINEERING PRINCIPLES Emine KAVDIR Ankara University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemical Engineering Supervisor: Prof. Dr. Serpil Takaç In the productions of 2-naphthyl methyl ether (2-NME) and 2-naphthyl ethyl ether (2-NEE) from 2-naphthol (2-NP) by using methyl alcohol (MeOH) and ethyl alcohol (EtOH), respectively, the effects of type and concentrations of liquid and solid acid catalysts, the mole ratios of 2-NP/MeOH and 2-NP/EtOH, temperature, inert atmosphere and co-solvent were investigated by evaluating the variation of the reactant and product concentrations with residence time. Among the liquid acid catalysts (HCIO4, H2SO4, HC1 ve H3PO4), and solid acid catalysts (montmorillonite clay K-10, heteropolyacid dodecatungstophosphoric asit (DTP), ion exchange resins (Amberlyst 15 and Dowex 50WX2 in H* form) and 30, 60, 80% H2SO.</K-10 as well as 25, 50, 75% DTP/K-10, which were prepared with different methods), H2S04 resulted in a high product selectivity; therefore all parameters were investigated by H2SO4. By-products were classified in two groups as 2-naphthol-based by-products (mainly C-alkylation and oxidation products) and methanol-based by-products (etherification ond oxidation products). In the etherification reactions, which proceed through Sm mechanism, not only the conversion of 2-NP, but the selectivity of 2-NME and product distribution were also considered to find out the convinient reaction conditions. At atmosphere pressure, 50°C temperature, I/IO 2-NP/MeOH mole ratio, 1.0 mole/L H2SO4 concentration and the use of MeOH as a solvent were found to be the best conditions by resulting in 65% 2-NP conversion and 41% 2-NME selectivity. 70°C temperature, 1/10 2-NP/EtOH mole ratio, 0.2 mole/L H2SO4 concentration were the best conditions for the etherificaiton of 2-NP with EtOH which result in 73% 2-NP conversion and 5% 2-NEE selectivity. In the study, a complex reaction pathway was also proposed and the kinetics of the etherification reactions were found by considering both the qualitative and quantitative results. 2002, 137 pages Key Words: 2-naphthol, 2-naphthyl methyl ether, 2-naphthyl ethyl ether, acid catalysts, etherificiton, O-alkylation, C-alkylation
Collections