4-benzoil-5-fenil 2,3-furandionun üre ve bazı üre türevleriyle reaksiyonları

Abstract

ÖZET 4-Benzoil-5-fenil-2, 3-furandion (1_), bir yönden nukleofil araçlar, diğer yönden de termik işlemlere karşı, fevkalede aktif bir heterosiklik bileşiktir. Çalışmada bu bileşik, başlangıç maddesi olarak kullanıldı. Bu nedenle nitril- ler, schiff bazları, ketonlar, ketenler, ketiminler, izosiyanatlar, hidrazonlar, oksimler, aminler, semi- ve tiyosemikarbazonlarla reaksiyonları yapılarak heterosiklik bileşikler kimyasına bir çok yeni bileşikler kazandırılmıştır. Bu çalışmada, 1_ bileşiği ile şimdiye kadar yapılmamış olan üre, N-Metilüre, N-Butilüre, 1, 1-Dietilürenin reaksiyonları yapılarak, sırasıyla; 5-Benzoil-4~fenil pirimidin-2-on (.2), 5-Benzoil-A-fenil-l-metil pirimidin-2- on (3), 5-Benzoil-l- butil-4-fenil pirimidin-2-on (40 ve 4-Benzoil~l-dietilami- nokarbonil-5-fenil-2, 3-pirroldion (5) yeni bileşikleri elde edildi. Reaksiyonlar, çözücü olarak benzen ortamında ve geri soğu tucu altında çeşitli reaksiyon sürelerinde kaynatılmak su retiyle gerçekleştirildi. Elde edilen bu yeni bileşiklerin strüktürleri; Avusturya, Karl-Franzens-Graz Üniversitesi Organik Kimya Enstitüsünde yaptırılan elementel analiz, İR ve H-NMR spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. Yapılan çalışmada ayrıca, 1_' in N,N' -Dimetilüre ile de reak siyonu araştırıldı. Fakat elde edilen ürünleri kristallen- direrek saflaştırmak mümkün olamadı. Bu ürünlerin tek bir maddeden ibaret olmadığı, ince tabaka kromatograf isi (TLC) yöntemi yardımıyla belirlendi. Sonuçlar, bu reaksiyonlarda nukleofil bir reaktif olarak kul lanılan üre ve üretürevlerinin yapıları yönünden tartışıldı. V

ZÜSAMMENFASSÜNG 4-Benzoyl-5-phenyl-2, 3-furandion (Jl_) ist eine gegenüber nuc- leophilen Reagentien einerseits, sowie thermischer Belastung andererseits, ausserst reaktive heterocyclische Verbindung. in der vorliegender Arbeit wurde diese Verbindung als Ausgangs- produkt verwendet. Aus diesem Grund waren seine Reaktionen mit verschiedenen Nitrilen, Schif f sche-Basen, Ketonen, Kete- nen, Izocyanaten, Hydrazonen, Oxymen, Aminen, Semi- und Thiosemicarbazonen durchgeführt worden. Anschliessend waren die verschiedenen neuen Verbindungen in der heterocyclischen Chemie gewonnen worden. In dieser vorliegenden Arbeit wurden die Reaktionen von 1_ mit Harnstoff, N-Methyl-harnstof f, N-Butyl-harnstof f und 1,1- Diâthyl-harnstof f durchgeführt. Die nach den reaktionen dargestellten neuen Verbindungen sind 5-Benzoyl-4-phenyl- pyrimidin-2-on (2_), 5-Benzoyl-4-phenyl-l-methyl-pyriniidin-2- on (3_), 5-Benzoyl-l -butyl-4-phenyl -pyrimidin-2-on (_4_) und 4-Benzoyl-l-diathylaminocarbonyl-5~phenyl-2, 3-pyrroldion (5_). Alle Reaktionen wurden im Benzol unter Riickfl usskiihl er mit den verscheiedenen Reaktionszeiten durchgeführt. Die Strukturauf klMrung dieser Verbindungen konnte auf Grund ihrer in der Universitat Graz erhaltenen Elementaranalysen, IR-und 1H-NMR-Spektroskopischen Daten gelungen. Ausserdem bei dieser Arbeit wurde auch die Reaktion von 1_ mit N,N' -Dimethyl-harnstof f versucht. Aber die in diesem Fall enthaltenen Produkte hat man wegen der Empf indlichkeit und Uneinheit ihrer Strukturen nicht kristallisieren können. Es wurde noch am Ende dieser Arbeit Uber die Ergebnisse der Reaktionen nach den Strukturen der als nucleophilen Reagentien verwendeten Harnstoff-derivate diskutiert. VI