1-amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-on/-tiyon bileşiklerinin çeşitli izotiyosiyanatlarla reaksiyonları ve halka kapanması çalışmaları

Abstract

1-AM NO-5-BENZO L-4-FEN L-1H-P R M D N-2-ON/-T YONB LEŞ KLER N N ÇEŞ TL ZOT YOS YANATLARLA REAKS YONLARIVE HALKA KAPANMASI ÇALIŞMALARIA. Canan DAYLANErciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri EnstitüsüYüksek Lisans Tezi, Temmuz 2005Tez Danışmanı: Yrd. Doç. Dr. Zülbiye ÖNALÖZETBu çalışmada, 1-amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-on (1) ve 1-amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-tiyon (2) bileşiklerinin çeşitli izotiyosiyanatlarla reaksiyonları ilebu reaksiyonlar sonucu oluşan N,N'-disübstitüe tiyoüre türevlerinin halka kapanmasıreaksiyonları gerçekleştirilerek, literatüre yeni bileşiklerin kazandırılmasıamaçlanmıştır. Ayrıca yine (1) ve (2) bileşiklerinin bazı 1,3-dikarbonil bileşikleri ilereaksiyonları da araştırılmıştır.Bu araştırma bir çok yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. (1) ve (2) bileşiklerininçeşitli izotiyosiyanatlarla reaksiyonları yapılarak sırasıyla; (ACD-1), (ACD-2), (ACD-3), (ACD-4), (ACD-5), (ACD-6), (ACD-7), (ACD-8), (ACD-9) bileşikleri eldeedilmiştir. Bu bileşiklerin, ileri bir reaksiyonla devamı niteliğinde, OXCl2 ile halkakapanması çalışmaları yapılarak sırasıyla; (CD-1), (CD-2), (CD-3), (CD-4), (CD-5),(CD-6), (CD-7), (CD-8) bileşikleri sentezlenmiştir.Çalışmanın başka bir bölümünde ise, yine (1) ve (2) bileşiklerinin (E)-1,5-di-(4-metoksifenil)-4-penten-1,3-dion, (E)-1,5-difenil-4-penten-1,3-dion ve 1-p-anisil-1,3-bütadion gibi 1,3-dikarbonil bileşikleri ile reaksiyonları yapılarak sırasıyla; (AD-1),(AD-2), (AD-3), (AD-4), (AD-5) ve (AD-6) bileşikleri elde edilmiştir.Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR ve NMR spektroskopisiyardımıyla belirlenmiş ve sonuçlar preparatif organik kimya açısından tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler: 1-Pirimidinil-3-aril-tiyoüre, izotiyosiyanat, 2,4,5-triokso-perhidro-imidazolil-pirimidin-2(H)-on/-tiyon, katılma reaksiyonu.

THE REACTIONS OF 1-AMINO-5-BENZOYL-4-PHENYL-1H-PYRIMIDINE-2-ONE/-THIONE WITH VARIOUS ISOTHIOCYANATE DERIVATIVESAND THEIR CYCLIZATION REACTIONSA. Canan DAYLANErciyes University, Graduate School of Natural and Applied SciencesM. S. Thesis, July 2005Thesis Supervisor: Assist. Prof. Zülbiye ÖNALABSTRACTIn this study, the reactions of 1-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-one (1)and 1-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione with various(2)isothiocyanate derivatives and their cyclization reactions were investigated.Additionally, the reactions of (1) and (2) with several 1,3-dicarbonyl compounds werealso examined, too.The investigation resulted in the synthesis of 22 new compounds. These compounds,(ACD-1), (ACD-2), (ACD-3), (ACD-4), (ACD-5), (ACD-6), (ACD-7), (ACD-8),(ACD-9) were obtained from the reactions of various isothiocyanates with (1) and (2).The compounds, (CD-1), (CD-2), (CD-3), (CD-4), (CD-5), (CD-6), (CD-7), (CD-8)were synthesized from the cyclization reactions of ACD compounds with OXCl2.On the other hand, the compounds of (AD-1), (AD-2), (AD-3), (AD-4), (AD-5) and(AD-6) were obtained from the reactions of (E)-1,5-di-(4-methoxy-phenyl)-4-penten-1,3-dione, (E)-1,5-diphenyl-4-pentene-1,3-dione and 1-p-anisoyl-1,3-butadione with thecompounds (1) and (2).The structure of these novel compounds were confirmed using IR, NMR spectra andelemental analysis.1-Pyrimidinyl-3-aryl-thiourea, isothiocyanate, 2-thioxo-4,5-dioxo-Keywords:perhydro-imidazolyl-pyrimidine-2(H)-one/-thione, addition reactions.