Bazı organik halojenürlerin sentezi ve çeşitli transformasyonlarda kullanımı

Abstract

endo-81 ve exo-81'in bakır(I) 2-tiyofenkarboksilat ile reaksiyonu diastereoselektif Cs-simetrik syn-83'ün oluşumu ile sonuçlandı. Karbenoid siklopropanın kenetleme mekanizması tartışıldı.p-Benzokinon kaynaşık norbornadien 98'in brominasyon ve epoksidasyon reaksiyonları incelendi. Bu reaksiyonlardan selektif olarak, quinoid çift bağ üzerinden bromlu türevler gözlendi. Brominasyon reaksiyonunun aksine, epoksidasyon reaksiyonu non-quinoid çift bağ üzerinden ürün oluşumu ile sonuçlandı.Bisiklo[2.2.2]oktatrien (barrelen) (24) için etkin bir sentez yöntemi geliştirmek amacıyla, gerekli olan barrelenon (151), norbornadien (6)'dan çıkılarak başarılı bir şekilde sentezlendi.

The reaction of endo-81 and exo-81 with copper(I) 2-thiophenecarboxylate produced in both cases the corresponding CS-symmetric bicyclopropylidene syn-83, as a single diastereoisomer. The coupling mechanism of the carbenoid cyclopropane was discussed.Bromination and epoxidation reaction of p-benzoquinone fused norbornadiene were studied. From this reaction, selectively brominated products derived from quinoid double bonds were observed. Contrary to bromination reaction, epoxidation reaction was resulted in formation of product derived over non-quinoid double bond.In order to develop an efficient method for synthesis of bicyclo[2.2.2]octatriene (Barrelene) (24), the required barrelenone (151) was synthesized successfully starting from norbornadiene (6).