3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-5-On`ların bazı reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, sentezi gerçekleştirilen bazı yeni 3-alkil-4-ami- no-4,5-dihidro-l,2,4-triazol-5-on'ların ve literaturda kayıtlı aynı tipten bileşiklerin çeşitli reaksiyonları incelenmiştir. Bu çerçeve¬ de, bu bileşiklerin hekzan-2,5-dion, etil 4-okso-pentanoat, suksinik anhidrid, suksinik asid, suksinoil kloriir, dietil- ve dimetil suksi- nat ve ftalik anhidrid ile reaksiyonları Üzerinde çalışılmış ve N,N'- bağlı biheteroaril sistemleri oluşturulmuştur. Çalışmada, ayrıca, bu biheteroaril sistemlerinin N-metillendirme reaksiyonları incelenmiş¬ tir. Buna ilâveten, bâzı 3-alkil-4-amino-4,5-dihidro-l,2,4-triazol-5- on bileşiklerinin asetik anhidrid ile reaksiyonları incelenerek, mo- no-, di- ve triasetil türevlerinin oluştuğu saptanmıştır. Ayrıca, bu tipten bazı bileşiklerin N-benzoillendirilmeleri ve deaminasyon reak¬ siyonları da incelenmiştir. Bunların dışında, bazı 3-substitue- ve 3,4-disubstitue-4,5-dihidro-l,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin elde edildiği bu çalışmada, 59 yeni bileşiğin sentezi ile literaturda ka¬ yıtlı bir bileşiğin farklı bir yöntem ile sentezi gerçekleştirilmiş¬ tir. Bu yeni bileşikler içinde yer alan N,N'- bağlı biheteroaril sistemlerinin sentezi için ise genel yöntem niteliğindeki 5 yeni metod oluşturulmuştur. Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için mikroanaliz, ÎR, H-NMR ve C-NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Halkalı yapıdaki bileşiklerin birçoğunun H-NMR spektrumları asidik ve nötral çözücülerde alınmış olup, kimyasal kayma değerlerindeki farklılıkların açıklanması yapılmıştır. Elde edilen yeni bileşiklerin bazı fiziksel özellikleri belirlenmiş ve UV spektrumları alınarak ortaya çıkan veriler saptanmıştır. Çalışmada oluşturulan yeni ve genel nitelikteki yöntemler için reaksiyon mekanizmaları önerilmiş, reaksiyon süreleri, reaksiyon verimleri ve ilgili diğer hususlar tartışılmıştır. II

SUMMARY In this study, some new 3-alkyl-4-amino-4,5-dihydro-l,2,4-tri- azol-5-ones were synthesized, and various reactions of these compo- unds and the same type amino compounds previously reported were in- vestigated. Thus, the reactions of the amino compounds with hexane- 2,5-dione, ethyl 4-oxo-pentanoate, succinic anhydride, succinic acid, succinoyl chloride, diethyl succinate, dimethyl succinate and phthalic anhydride were studied and some N,N'-linked biheteroaryl systems were formed. Moreover, the N-methylations of the biheteroaryl systems were also investigated. In addition, the reactions of some 3- alkyl-4-amino-4,5-dihydro-l,2,4-triazol-5-ones with acetic anhydride were studied and the formation of mono-, di- or triacetyl derivatives of the amino compounds were observed. The formation of N-benzoyl derivatives and the deamination reaction for the 4-amino-4,5-dihydro- 1,2,4-triazol-5-one derivatives were also studied. Furthermore, some other 3-substituted- and 3,4-disubstituted-4,5-dihydro-l,2,4-triazol -5-one compounds were synthesized. In addition to the synthesis of 59 new compounds in the study, one compound previously reported was also obtained by a different route. So, five new and general methods were established for the N,N'-linked biheteroaryl systems related to the study. In order to identify the new compounds synthesized in the study, combustion analyses and spectroscopic methods including IR, H-NMR 13 1 and C-NMR were used. The H-NMR spectra of some new heterocyclic compounds were taken in acidic and neutral solvents, and the observed differences between the chemical shifts values were interpreted. Moreover, some physical properties of the new compounds obtained in the study were determined. Furthermore, the reaction mechanisms were proposed for the new and general methods established in the study. Reaction times, reaction yields and related subjects were also discussed. Ill