Bazı biheteroaril bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, literatürde kayıtlı çeşitli 3-alkil(arü)-4-amino-4,5-dihidro-lH-l,2,4- triazol-5-on ve 3,5-dialkil-4-amino-4H-l,2,4-triazol bileşikleri sentezlenerek bu bileşiklerin bazı reaksiyonları incelenmiştir. Bu amaçla, bu bileşiklerin maleik anhidrid, sitrakonik anhidrid, glutarik anhidrid, cis-l,2,3,6-tetrahidroftalik anhidrid, cis-hekza- hidroftalik anhidrid, suksinik anhidrid, ftalik anhidrid ile reaksiyonlan incelenmiş ve NjN'-bağh biheteroaril sistemleri elde edilmiştir. Çalışmada, 46 yeni bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiş ve bu yeni bileşikler içinde yer alan N,N*-bağlı biheteroaril sistemlerinin sentezi için genel yöntem niteliğinde 7 yeni metod oluşturulmuştur. Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için mikroanaliz, ER, İH NMR, l-*c NMR ve UV spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Halkalı bileşiklerin ^H NMR spektrumlan asidik ve nötral çözücülerde alınmış olup, kimyasal kayma değerlerindeki farklılıkların açıklanması yapılmıştır. Elde edilen yeni bileşiklerin bazı fiziksel özellikleri incelenmiştir. Ayrıca, çalışmada oluşturulan yeni ve genel nitelikteki yöntemler için reaksiyon mekanizmaları önerilmiş, reaksiyon süreleri, reaksiyon verimleri ve ilgili diğer hususlar tartışılmıştır. Anahtar kelimeler: 1,2,4-triazol, 4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on,karboksilli asit anhidridleri. VI

In this study, various known 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5- ones and 3,5-dialkyl-4-amino-4H-l,2,4-triazole compounds were synthesized and some reactions of these compounds were studied. Thus, the reactions of these compounds with maleic anhydride, citraconic anhydride, glutaric anhydride, cis- 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, cis-hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride and phthalic anhydride were studied and N,N*-linked biheteroaryl systems were obtained. In the study, new 46 compounds were synthesized, and 7 new and general methods were established for the N,lSr-linked biheteroaryl systems. In order to identify the new compounds synthesized. in the study, combustion analyses and spectroscopic methods including IR, *H NMR, ^C NMR and UV were used. The *H NMR spectra of new heterocyclic compounds were taken in acidic and neutral solvents, and the observed differences between the chemical shifts values were interpreted. Moreover, some physical properties of the new compounds obtained in the study were determined. Furthermore, the reaction mechanisms were proposed for the new and general methods established in the study. Reaction times, reaction yields and related subjects were also discussed. Keywords: 1,2,4-triazole, 4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-one, carboxylic acid anhydrides. VII