Bazı 1,2,4- triazol bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada bazı 1,2,4-triazol türevlerinin sentezi ve özellikle rinin incelenmesi amaçlanmıştır, öncelikle gerekli başlangıç maddeleri olan ester etoksikarbonilhidrazonlar sentez lenmiş ve bu çerçevede ester etoksikarbonilhidrazon'larm bazı 3-substitue-4-amino-4,5-dihidro-lH- l,2,4-triazol-5-on, 3,5-disubstitue-4-amino-l,2,4-triazol ve 4-amino- 1,2,4-triazol bileşikleri ile ayrı ayrı muamelesinden bazı N,N'-bağlı biheteroaril sistemlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu böllimde bir genel yöntem oluşturmak Üzere beş yeni metod geliştirilmiştir. Ayrıca ester etoksikarbonilhidrazon'larm 3-amino-lH-l,2,4-triazol ile reaksi yonundan C-N bağlı biheteroaril sistemleri oluşturulmuştur. Di-(3-Alkil -4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on-4-il)-alkan tipi bileşiklerin sente zi amacıyla değişik alifatik diaminler ile ester etoksikarbonilhidra zonlar reaksiyona sokulmuş ve bu tipten bileşiklerin sentezi için genel yöntemler oluşturulmuştur. Çalışmanın son bölümünde ise sentezlenen bazı bileşiklerin ilaveten N-Metillendirme reksiyonları incelenmiştir. Sonuç olarak 3 fU literatürde kayıtlı 54'U yeni olmak üzere toplam 57 bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiştir. Çalışmada elde edilen bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için mikroanaliz, İR ve H-NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Bu amaçla elde edilen tüm bileşiklerin H-NMR spektrumları asidik ve nötral çözücülerde alınmış ve kimyasal kayma değerlerindeki farklılık ların açıklamaları yapılmıştır. Elde edilen bileşiklerin UV spektrumla rı alınmış ve ortaya çıkan veriler saptanmış ayrıca bu bileşiklerle ilgili bazı fiziksel özellikler belirlenmiştir. Anahtar Kelimeler: Ester etoksikarbonilhidrazon, 4,5-dihidro-lH-l,2,4- triazol-5-on, 4H-l,2,4-triazol, lH-l,2,4-triazol, diamin. IX

SUMMARY In this study, it was aimed to synthesize some 1,2,4-triazole derivatives and to examine their properties. First of all, ester carbethoxyhydrazones which were the required starting materials were synthesized and, within this scope, syntheses of some N,N' -linked biheteroaryl systems were succeeded separately by treating the ester ethoxycarbonylhydrazones with some 3-substituted-4-amino-4,5-dihydro-lH -1,2, A-triazol-5-ones, 3, 5-disubstituted-4-amino-4H-l, 2, 4-triazoles and 4-amino-4H-l, 2, 4 -triazole. In this section, five new methods have been developed for constituting a general procedure. Also some C-N linked biheteroaryl systems were formed by the reaction of the ester ethoxycarbonylhydrazones with 3-amino-lH-l,2,4-triazole. Various aliphatic diamines were reacted with the ester ethoxycarbonylhydrazones to synthesize Di-( 3-alkyl-4, 5-dihydro-lH-l, 2, 4-triazole-5-one-4-y 1 ) - alkane type compounds and general synthesis procedures for this type were organized. Additionally, in the last section of the work, N- methylation reaction of some newly synthesized compounds were examined. As a result 57 new compounds of which 3 were reported earlier were synthesized. Combustion analysis, IR and H-NMR spectroscopic techniques were utilized for identification of the compounds obtained in this work ; H-NMR spectra of all compounds synthesized were taken in acidic and neutral solvents and explanations in the differences of chemical shifts data were made. Moreover, UV spectra of these compounds were analyzed and some spectral parameters were determined. Keywords: Ester ethoxycarbonylhydrazone, 4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazole- 5-one, 4H-l,2,4-triazole, lH-l,2,4-triazole, diamine. X