Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-Triazol-5-on türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada bazı 3-alkil(aril)amino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin bazı reaksiyonları incelenerek bazı türevlerinin sentezi için genel yöntemler oluştu rulmuş, ayrıca elde edilen yeni bileşiklerin yapılan aydınlatılmış ve özellikleri incelenmiştir. 3-Alkil(arü)-4-amino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin asetil klorür, propionil klorür, benzoil klorür, 2-klorobenzoil klorür, 3-klorobenzoil klorür, 2,4- diklorobenzoil klorür, 2,6-diklorobenzoil klorür, 1-naftoil klorür ve asetik anhidrid ile reaksiyonları incelenmiş ve bu reaksiyonlar sonucunda bu bileşiklerin 4-açilamino veya 4- diaçilamino türevleri elde edilmiştir. Aynı bileşiklerin benzensulfonil klorür, p-metil- benzensulfonil klorür ve naftalen-2-sulfonil klorür ile reaksiyonları da incelenerek 4-sul- fonil amino türevlerinin elde edilmesi için genel yöntemler oluşturulmuştur. 3-Alkil(aril)-4- amino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin fenilizosiyanat ve p-klorofenilizo- siyanat ile reaksiyonlarından ise 4-arilüreido türevlerinin oluştuğu kanıtlanmış ve reaksiyon koşullan belirlenmiştir. Bu reaksiyonlar sonucunda elde edilen 54 yeni bileşiğin yapılanmn aydınlatılması için mikroanaliz, İR ve ^-NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Bu bileşiklerin UV spektrumları ve bazı fiziksel özellikleri belirlenmiştir. Aynca çalışmada gerçekleştirilen yeni ve genel sentez yöntemleri için reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir. Anahtar kelimeler: 1,2,4-triazol, 4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol, acil klorürler, sulfonil klorürler, izosiyanatlar, karboksilli asit anhidridleri, açillendirme, katılma. VI

In this study, some new reactions of some 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-lH- l,2,4-triazol-5-ones were investigated and general methods were established for synthesis of some derivatives of these compounds. In addition, the structures of the new compounds obtained were identified and their properties were investigated. The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones with acetyl chloride, propionyl chloride, benzoyl chloride, 2-chlorobenzoyl chloride, 3- chlorobenzoyl chloride, 2,4-dichlorobenzoyl chloride, 2,6-dichlorobenzoyl chloride, 1- napthoyl chloride and acetic anhydride were studied, and as a result of these reactions 4- acylamino or 4-diacylamino derivatives of these compounds were obtained. The reactions of the same compounds with benzenesulfonyl chloride, p-methylbenzenesulfonyl chloride and napthalene-2-sulfonyl chloride were also investigated and general methods were established for obtaining 4-sulfonylamino derivatives. From the reactions of 3-alkyl(aryl)- 4-amino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones compounds with phenyl isocyanate and p- chlorophenyl isocyanate led to the formation of 4-acylamino derivatives and the reaction conditions were determined. In order to identify the structure of 54 new compounds obtained in the study, combustion analyses and spectroscopic methods including IR and lH NMR were used. Some physical properties of these compounds were determined and the UV spectra were recorded. Reaction mechanisms were also proposed for the new and general methods of synthesis established in this study. Key words: 1,2,4-triazole, 4,5-dihydro~lH-l,2,4~triazole, acyl chlorides^sulfonyl chlorides, isocyanates, carboxylic acid anhydrides, acylation, addition. vn