6-aminosiklooktantriol, 2-amino-6-halosiklooktandiol, 3,4 dihidroksisiklooktan karboksilik asit ve türevlerinin sentezi
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
cis,cis-1,5- ve 1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren halo-, aminosiklitol ve β-amino asit siklitol türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,5-siklooktadienin kontrollü epoksidasyonu ile çıkış bileşiği siklookten monepoksit elde edildi. Siklookten monoepoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda literatürde henüz bilinmeyen 6-asetoksi-2-azido-5-klorsiklooktil 4-nitrobenzoat, 2-azido-6-klorsiklooktan-1,5-diil bis(4-nitrobenzoat) bileşikleri sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadiene klorsülfonil izosiyanat (CSI) katılması sonucu hazırlanan bisiklik-laktamın, metanolde HCl(g) ile tepkimesinden amino asit ester tuzuna dönüştürüldü. Bu ester tuzunun di-tert-bütil dikarbonat (Boc2O) ile muamelesinden N-Boc esteri elde edildi. N-Boc esterin OsO4/NMO ile oksidasyonunun ardından oluşan N-Boc ester diol bileşiği, hidroliz edilerek henüz bilinmeyen 3,4-dihidroksisiklooktankarboksilik asit molekülü tek ürün olarak sentezlendi. N-Boc esterin m-CPBA ile epoksidasyonu sonucu elde edilen N-Boc ester epoksit bileşiğindeki epoksit halkasının açılması, çeşitli reaktiflerle gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların sonucunda elde edilen moleküllerden biri olan metil (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hidroksi-9-okso-8-oksabisiklo[5.2.1]dekan-10-il)karbamatın yapısı X-Ray analizi ile belirlendi. Synthesis of halo- and aminocyclitols, and β-amino acid cyclitol derivatives containing eight-membered carbocycles are described starting from cis,cis-1,5- and 1,3-cyclooctadiene. Initially, cyclooctene epoxide obtained by m-CPBA of cis,cis-1,5-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. As a result of various chemical transformation of the cyclooctene epoxide resulted in formation of 6-acetoxy-2-azido-5-chlorocyclooctyl 4-nitrobenzoate, 2-azido-6-chlorocyclooctane-1,5-diyl bis(4-nitrobenzoate) which are not yet known in the literature. In the second part of this work, bicyclic-lactam, prepared by the cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to cis,cis-1,3-cyclooctadiene, was converted into an amino acid ester salt by hydrolysis of the ring lactam with HCl(g) in methanol. The reaction of ester salt with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) gave an N-Boc ester. Oxidation of the N-Boc ester with OsO4/NMO followed by hydrolysis of N-Boc-ester diol afforded the new 3,4-dihydroxycyclooctanecarboxylic acid as a single product. Oxirane ring-opening of the N-Boc ester epoxide compound resulting from the epoxidation of the N-Boc ester with m-CPBA was carried out with various reagents. Structure of methyl (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hydroxy-9-oxo-8-oxabicyclo[5.2.1]decan-10-yl)carbamate has been also determined by an X-Ray diffraction analysis.
Collections