Bazı ester formillhidrazon`ların sentezi ve reaksiyonların incelenmesi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, önce bazı ester formilhidrazon'lar sentez edilmiş ve bunların hidrazin hidrat ile reaksiyonları incelenerek 3-alkil-4-amino-l,2,4-triazorier elde edilmiştir. Ester formilhidrazon'lann etil karbazat ve tert-butil karbazat ile reaksiyonlanndan, sırasıyla, 3-aM^etolcsikarborıüarnino-4H-l,2,4-triazorierin ve 3-aM^tert-butolcsikarboriilamino-4H- 1,2,4-triazorierin oluştuğu belirlenmiştir. Ester formilhidrazon'lann asetik, izonikotinik, nikotinik ve p-hidroksibenzoik asid hidrazidleri ile reaksiyonları ise, bazı 4-açilamino-4H-l,2,4-triazol veya 2,5-disubstitue-l,3,4- oksadiazorierin oluşumu ile sonuçlanmıştır. Ester formilhidrazon'lann formik asid hidrazidi ve karbohidrazid ile reaksiyonlanndan ise, sırasıyla, N,N-diforrnilhidrazin ve 3-dldl-4-amino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazolin-5-on'lann teşekkül ettiği saptanmıştır. Bu sonuncu bileşikler bazı aldehidlerle muamele edilerek bazı arilidenamino türevleri elde edilmiştir. Bunlara ilaveten, 3-alkü-4-amino-4H-l,2,4-triazorierin 2,5-dimetoksitetrahidrofuran ile reaksiyonlan incelenerek l-(3-alkil-4H-l,2,4-triazol-4-il) pirrol bileşikleri elde edilmiştir. Çalışmada, yukanda belirtilen reaksiyonlar ile yeni ve genel sentez yöntemleri oluşturulmuştur. 28 i yeni ve 1 1 i literatürde kayıtlı toplam 39 maddenin yapı aydınlaülmalan için mikroanaliz, İR, JH NMR ve UV spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Aynca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için reaksiyon mekanizmalan önerilmiştir. Anahtar Kelimeler: Ester formilhidrazon, 4H-l,2,4-triazol, 4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on, 1,3,5-oksadiazol, pirrol, karboksilli asid hidrazidleri.

SUMMARY THE SYNTHESIS OF SOME ESTER FORMYLHYDRAZONES AND THE INWESTIGATION OF THEIR REACTIONS In this study first, some ester formylhydrazones were synthesized and their reactions leading to the formation of 3-alkyl-4-amino-4H-l,2,4-triazoles with hydrazine hydrate were studied. 3-alkyl^emoxycarbonylamino-4H-l,2,4-triazoles and 3-alkyl-4-tert-butoxycarbonylamino -4H-l,2,4-triazoles were obtained from the reactions of ester formylhydrazones with ethycarbazate and tert-butylcarbazate, respectively. The reactions of ester formylhydrazones with acetic, isonicotinic, nicotinic and p- hydrazides resulted in the formation of some 4-acylamino-4H-l,2,4-triazoles or 2,5-disubstituted- 1,3,4-oxadiazoles. N,N~diformylhydrazine and 3-alkyl^amino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones were isolated from the reactions of ester formylhydrazones with formylhydrazine and carbohydrazide, respectively. Some arylidenamino compounds were synthesized by the reaction of 3-alkyl-4- amino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones with several aldehydes. In addition, l-(3-alkyl-4H-l,2,4-triazol-4-yl)pyrroles were synthesized from the reactions of 3-alkyl-4-amino-4H-l,2,4-triazoles with 2,5-dimethoxytetrahydrofiirane. In the study, new and general methods have been developed for the synthesize of the compounds mentioned above. 28 new and 1 1 known compounds were synthesized using the new methods. The structures of the 39 compounds were identified by combustion analysis, IR, UV and XH NMR spectral technigues. Moreover, reaction mechanisms were proposed for the reactions carried out. Key Words: Ester formylhydrazone, 4H-l,2,4-triazole, 4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-one, 1,3,5-oxadiazole, pyrrol, carboxylic acid hydrazide. VI